二碘氟甲烷 | 1493-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 二碘氟甲烷
• 中文别名: 氟(二碘)甲烷
• 英文名称: fluorodiiodomethane
• 英文别名: diiodofluoro methane；diiodofluoromethane；fluoro-diiodo-methane；Fluor-dijod-methan；Fluordiiodmethan；Fluordijodmethan；Methane, fluorodiiodo-；fluoro(diiodo)methane
• CAS: 1493-01-2
• 化学式: CHFI₂
• 分子量: 285.826
• InChiKey: RIHYOLCRHKZJPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -35--31℃
• 沸点：
  134℃
• 密度：
  3.229
• 闪点：
  43℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘氟甲烷 生成 碘仿
  参考文献：
  名称：

  Ruff et al., Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘仿 在 mercury(II) fluoride 作用下， 生成 二碘氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  The Hydrolysis and Deuterium Exchange of Dibromofluoromethane and Fluorodiiodomethane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01537a017

文献信息

• Synthesis of monohalocyclopropane derivatives from olefins by the reaction with trihalomethanes and copper
  作者：Nariyoshi Kawabata、Masami Tanimoto、Shigehiro Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85049-8

  日期：1979.1

  bromo-, and iodocyclopropane derivatives were obtained in 10–80% yields by the reaction of FCHI2, ClCHI2, BrCHI2, and CHI3, respectively, with Cu in the presence of olefins. The reaction was electrophilic, and proceeded stereospecifically, i.e., cis and trans olefins afforded cyclopropane derivatives whose configurations with respect to the substituents from original olefins were cis and trans, respectively

  在烯烃存在下，通过FCHI 2，ClCHI 2，BrCHI 2和CHI 3分别与Cu反应，可以以10-80％的产率获得氟代，氯代，溴代和碘代环丙烷衍生物。该反应是亲电的，并且立体定向地进行，即，顺式和反式烯烃提供环丙烷衍生物，其相对于来自原始烯烃的取代基的构型为顺式和反式。， 分别。由于在反应混合物中未检测到异构烯烃，这是通过将相应的游离单卤代碳烯插入CH键所预期的，因此该反应似乎是通过有机铜中间体而不是游离的单卤代碳烯进行的。关于通过新反应引入的卤素的构型，通常主要在相应的反式或外型异构体上获得顺式或内式异构体。
• Asymmetric synthesis of (1R,2S)-2-fluorocyclopropylamine, the key intermediate of the new generation of quinolonecarboxylic acid, DU-6859
  作者：Osamu Tamura、Masaru Hashimoto、Yuko Kobayashi、Tadashi Katoh、Kazuhiko Nakatani、Masahiro Kamada、Isao Hayakawa、Toshifumi Akiba、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92670-4

  日期：1992.6

  The title synthesis was achieved by featuring diastereoface selective cyclopropanation of (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-vinyl-2-oxazolidinone, the chiral and conformationally rigid N-vinylcarbamate, with zinc-monofluorocarbenoid followed by hydrogenolysis of formed (4R,5S)-3-[(1R-2S)-2-fluorocyclopropyl]-4,5-diphenyl-2-oxalidinone.

  标题合成是通过（4R，5S）-4,5-二苯基-3-乙烯基-2-恶唑烷酮，手性和构象刚性的N-乙烯基氨基甲酸酯的非对映体选择性环丙烷化，与锌-单氟碳烯酮然后氢解生成的（ 4R，5S）-3-[（（1R-2S）-2-氟环丙基] -4，5-二苯基-2-恶唑烷酮。
• Synthetic studies on the key component of the new generation of quinolonecarboxylic acid, DU-6859. 2.
  作者：Toshifumi Akiba、Osamu Tamura、Masaru Hashimoto、Yuko Kobayashi、Tadashi Katoh、Kazuhiko Nakatani、Masahiro Kamada、Isao Hayakawa、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89666-6

  日期：1994.3

  The title synthesis was achieved by featuring diastereoface-selective cyclopropanation of (4R,5S)-4,5-diphenyl-3-vinyl-2-oxazolidinone and its related compounds, the chiral conformationally rigid N-vinylcarbamates, with zinc-monofluorocarbenoid, followed by hydrogenolysis of the major addition products. The diastereoface-selectivity of the cyclopropanation could be explained by the most stable conformation

  通过以（4R，5S）-4,5-二苯基-3-乙烯基-2-恶唑烷酮及其相关化合物的非对映体选择性环丙烷化及其手性构象刚性的N-乙烯基氨基甲酸酯和锌-单氟碳烯基化合物来实现标题合成通过氢解主要的加成产物。环丙烷化的非对映体选择性可以用3-乙烯基-2-恶唑烷酮衍生物的最稳定构象和受到构象受阻较少的表面的攻击来解释。
• Novel synthetic approaches to CHBrFI, CHClFI and CHBrClI
  作者：Dong Bo Li、Siu-Choon Ng、Igor Novak

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00532-x

  日期：2002.7

  described. Mercuric fluoride was found to be an effective fluorinating agent in fluorinations of CHI2Br (6) and CHI2Cl (8) to yield CHBrFI, CHClFI, respectively. Chlorination of CHI2Br (6) by using antimony pentachloride as a chlorinating agent, afforded CHBrClI in convenient and mild condition.

  描述了三种制备CHBrFI，CHClFI和CHBrClI外消旋混合物的简便方法。发现氟化汞是在CHI 2 Br（6）和CHI 2 Cl（8）氟化反应中分别生成CHBrFI，CHClFI的有效氟化剂。通过使用五氯化锑作为氯化剂对CHI 2 Br（6）进行氯化，可在方便温和的条件下提供CHBrClI。
• Synthetic studies on the key component of the new generation of quinolonecarboxylic acid, DU-6859. 1. Synthesis of (1R,2S)-2-fluorocyclopropylamine by the use of optical resolution
  作者：Osamu Tamura、Masaru Hashimoto、Yuko Kobayashi、Tadashi Katoh、Kazuhiko Nakatani、Masahiro Kamada、Isao Hayakawa、Toshifumi Akiba、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89665-4

  日期：1994.3

  by employing highly cis-selective cyclopropanation of N-benzyl-N-vinylcarbamates with zinc-monofluorocarbenoid, deprotection of the formed N-benzyl-N-(cis-2-fluorocyclopropyl)carbamates, and optical resolution of the resulting dl-cis-2-fluorocyclopropylamine by the use of l-menthyl chloroformate as a resolving agent. The cis-selectivity observed for the key cyclopropanation could be explained by the

  通过使用N-苄基-N-乙烯基氨基甲酸酯与锌-单氟乙炔化合物进行高度顺式选择性环丙烷化，形成的N-苄基-N-（顺式-2-氟环丙基）氨基甲酸酯脱保护以及所得产物的光学拆分，可以实现标题合成。 dl-顺式-2-氟环丙胺通过使用氯甲酸l-薄荷基酯作为拆分剂。关键的环丙烷化反应观察到的顺式选择性可以通过弯曲的过渡态模型来解释。