N-[6-(6-ethoxypyridin-3-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide | 1112981-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-[6-(6-ethoxypyridin-3-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide
• 英文别名: N-(6-(6-ethoxy-3-pyridinyl)-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 1112981-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 313.38
• InChiKey: MMRBLKBGYCWRHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(6-ethoxypyridin-3-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide 、 三氟乙酸 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以64%的产率得到6-(6-ethoxypyridin-3-yl)benzo[d]thiazol-2-amine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  III型磷脂酰肌醇4激酶的强效，选择性小分子抑制剂，α而不是β抑制磷脂酰肌醇的信号传导级联和癌细胞增殖。

  摘要：

  通过高通量筛选鉴定了两个系列的III型磷脂酰肌醇4-激酶抑制剂，并对其进行了优化，以衍生出能够独立，选择性地抑制α-和β-同工型而对路径中相关激酶没有明显活性的探针化合物。在细胞环境中，抑制α-亚型而不抑制β-亚型会导致4-磷酸磷脂酰肌醇和-4,5-磷酸二磷酸肌醇浓度的降低，从而导致肌醇-1-磷酸形成的抑制和增殖的抑制。一组癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c3cc48391f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-乙氧基吡啶 、 2-乙酰胺基苯并噻唑-6-硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以35%的产率得到N-[6-(6-ethoxypyridin-3-yl)-1,3-benzothiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  III型磷脂酰肌醇4激酶的强效，选择性小分子抑制剂，α而不是β抑制磷脂酰肌醇的信号传导级联和癌细胞增殖。

  摘要：

  通过高通量筛选鉴定了两个系列的III型磷脂酰肌醇4-激酶抑制剂，并对其进行了优化，以衍生出能够独立，选择性地抑制α-和β-同工型而对路径中相关激酶没有明显活性的探针化合物。在细胞环境中，抑制α-亚型而不抑制β-亚型会导致4-磷酸磷脂酰肌醇和-4,5-磷酸二磷酸肌醇浓度的降低，从而导致肌醇-1-磷酸形成的抑制和增殖的抑制。一组癌细胞系。

  DOI：

  10.1039/c3cc48391f

文献信息

• PI3 kinase modulators and methods of use
  申请人：Booker Shon

  公开号：US20090054405A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention comprises a new class of compounds capable of modulating the activity of PI3 kinase and, accordingly, useful for treatment of PI3 kinase mediated diseases, including melanomas, carcinomas and other cancer-related conditions. The compounds have a general Formula I wherein each of A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X, R 1 and R 2 are defined herein. The invention further comprises pharmaceutical compositions, methods for treatment of PI3 kinase mediated diseases, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  本发明涉及一类新的化合物，能够调节PI3激酶的活性，因此对于治疗PI3激酶介导的疾病，包括黑色素瘤、癌瘤和其他与癌症相关的疾病非常有用。这些化合物具有通式I，其中A1、A2、A3、A4、X、R1和R2均在此定义。本发明还涉及制药组合物、治疗PI3激酶介导的疾病的方法，以及用于制备本发明化合物的中间体和过程。
• PI3 KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP2183232A2

  公开（公告）日：2010-05-12
• US7928140B2
  申请人：——

  公开号：US7928140B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• [EN] PI3 KINASE MODULATORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] MODULATEUR DE LA PI3 KINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009017822A2

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention comprises a new class of compounds capable of modulating the activity of PI3 kinase and, accordingly, useful for treatment of PI3 kinase mediated diseases, including melanomas, carcinomas and other cancer-related conditions. The compounds have a general Formula I wherein each of A1, A2, A3, A4, X, R1 and R2 are defined herein. The invention further comprises pharmaceutical compositions, methods for treatment of PI3 kinase mediated diseases, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.
• Potent, selective small molecule inhibitors of type III phosphatidylinositol-4-kinase α- but not β-inhibit the phosphatidylinositol signaling cascade and cancer cell proliferation
  作者：Michael J. Waring、David M. Andrews、Paul F. Faulder、Vikki Flemington、Jennifer C. McKelvie、Sarita Maman、Marian Preston、Piotr Raubo、Graeme R. Robb、Karen Roberts、Rachel Rowlinson、James M. Smith、Martin E. Swarbrick、Iris Treinies、Jon J. G. Winter、Robert J. Wood

  DOI：10.1039/c3cc48391f

  日期：——

  Two series of inhibitors of type III phosphatidylinositol-4-kinase were identified by high throughput screening and optimised to derive probe compounds that independently and selectively inhibit the alpha- and the beta-isoforms with no significant activity towards related kinases in the pathway. In a cellular environment, inhibition of the alpha- but not the beta-subtype led to a reduction in phos

  通过高通量筛选鉴定了两个系列的III型磷脂酰肌醇4-激酶抑制剂，并对其进行了优化，以衍生出能够独立，选择性地抑制α-和β-同工型而对路径中相关激酶没有明显活性的探针化合物。在细胞环境中，抑制α-亚型而不抑制β-亚型会导致4-磷酸磷脂酰肌醇和-4,5-磷酸二磷酸肌醇浓度的降低，从而导致肌醇-1-磷酸形成的抑制和增殖的抑制。一组癌细胞系。