N-pivaloyl-4-fluoro-3-methylaniline | 125889-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-pivaloyl-4-fluoro-3-methylaniline
• 英文别名: 4-fluoro-3-methyl-N-pivaloylaniline；N-(3-Methyl-4-fluorophenyl)-2,2-dimethylpropionamide；N-(4-fluoro-3-methylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 125889-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO
• 分子量: 209.264
• InChiKey: LIODOMHKEOBZMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(m-tolyl)pivalamide 在 triethylamine pentahydrogen fluoride salt 、 4-碘甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到N-pivaloyl-4-fluoro-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用电化学产生的高价碘芳烃对苯胺进行对位氟化

  摘要：

  提出了一种用于苯胺选择性对位氟化的电化学转化。在此，阳极生成的 ArIF2 介导了多种 20 种不同苯胺的转化，产率高达 86%。在离子液体/二氯甲烷混合物中可持续且易于实施的方案代表了传统试剂介导合成方案的有希望的替代方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202201029

文献信息

• Hypervalent Iodine Mediated <i>para</i>-Selective Fluorination of Anilides
  作者：Tian Tian、Wen-He Zhong、Shuai Meng、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1021/jo302099d

  日期：2013.1.18

  A metal-free method for the direct regioselective fluorination of anilides has been developed. In the presence of bis(tert-butylcarbonyloxy)iodobenzene (PhI(OPiv)(2)) and hydrogen fluoride-pyridine, the para-fluorination products of anilides were obtained in moderate to good yields. Because of its operational safety and the use of readily available reagents, this new procedure provides facile access to a variety of para-fluorinated anilides.
• <i>Para</i> ‐Fluorination of Anilides Using Electrochemically Generated Hypervalent Iodoarenes
  作者：Michael Berger、Marola S. Lenhard、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202201029

  日期：2022.7.20

  An electrochemical transformation for the selective para-fluorination of anilides is presented. Herein, anodically generated ArIF2 mediates the conversion of a variety of 20 different anilides in up to 86 % yield. The sustainable and easy to conduct protocol in an ionic-liquid / dicholoromethane mixture represents a promising alternative to conventional reagent mediated synthesis protocol.

  提出了一种用于苯胺选择性对位氟化的电化学转化。在此，阳极生成的 ArIF2 介导了多种 20 种不同苯胺的转化，产率高达 86%。在离子液体/二氯甲烷混合物中可持续且易于实施的方案代表了传统试剂介导合成方案的有希望的替代方案。