[pyridine-2-C(CH3)=N(2,6-(i-C3H7)2C6H3))]palladium(II) bis-trifluoroacetate | 454678-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [pyridine-2-C(CH3)=N(2,6-(i-C3H7)2C6H3))]palladium(II) bis-trifluoroacetate
• CAS: 454678-22-9
• 化学式: C₂₃H₂₄F₆N₂O₄Pd
• 分子量: 612.865
• InChiKey: RUYYFDWOLYKSHE-FMRCQAOHSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  palladium(II) trifluoroacetate 、 2,6-diisopropyl-N-(1-(pyridin-2-yl)ethylidene)aniline 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到[pyridine-2-C(CH3)=N(2,6-(i-C3H7)2C6H3))]palladium(II) bis-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Bis-alkoxycarbonylation of styrene by pyridinimine palladium catalysts

  摘要：

  一般公式为 (N-N′)Pd(Y)2 的吡啶亚胺修饰的 Pd(II)配合物催化苯乙烯甲氧羰基化生成二甲基苯基琥珀酸酯作为主要产物 [N-N′= 吡啶-2-C(R)N(2,6-R′C6H3), R= H, Me; R′= Me, i-Pr; 6-Mepy-2-C(H)N[2,6-(i-Pr)2C6H3]; 吡啶-2-C(H)N(C6H5); Y= 乙酸酯, 三氟乙酸酯]。通过系统改变钯引发剂类型、有机氧化剂(1,4-苯醌)和质子酸(对甲苯磺酸)的浓度以及 CO 压力,研究了各种催化参数对苯乙烯转化成羰基化产物及其产物选择性的影响。通过适当选择吡啶亚胺配体的结构和反应参数,获得了高达 96 的转换数和高达 98%的二甲基苯基琥珀酸酯选择性。特别是苯乙烯的总体转化受亚胺芳基上烷基取代基的立体性质控制,而亚胺碳上的取代基(H 或 Me)的性质影响选择性。向催化混合物中加入 2 当量的 TsOH 通常会增加苯乙烯的转化率,但由于甲基 3,6-二苯基-4-氧代己酸酯的产量增加,降低了二甲基苯基琥珀酸酯的选择性。进一步添加 TsOH(高达 6 当量)使所有前体的选择性更好,转化率更低。

  DOI：

  10.1039/b108804c