1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluoro-butane-1-sulfonic acid 5-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl ester | 699010-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluoro-butane-1-sulfonic acid 5-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl ester
• CAS: 699010-07-6
• 化学式: C₁₄H₈F₁₀N₂O₃S
• 分子量: 474.279
• InChiKey: CBHPTDFGIOWKSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluoro-butane-1-sulfonic acid 5-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-5-(3-nitrophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Rapid Analogue Syntheses of 1-Methyl-3,5-diarylpyrazoles via Palladium-catalysed Coupling to 3(5)-Pyrazolyl Nonaflates

  摘要：

  基于 1-甲基-3(5)-芳基吡唑壬酸酯与 1-甲基-3(5)-芳基吡唑壬酸酯的钯催化偶联反应，开发了 1-甲基-3,5-二芳基吡唑的区域选择性快速类似物合成方法。新的双功能试剂 1-甲基-3-溴吡唑-5-基壬酸酯在 Pd 催化下与壬酸酯发生高化学选择性偶联反应，然后与溴化物发生铃木偶联反应，从而顺序、区域选择性地引入两个芳基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820020
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰乙酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluoro-butane-1-sulfonic acid 5-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Rapid Analogue Syntheses of 1-Methyl-3,5-diarylpyrazoles via Palladium-catalysed Coupling to 3(5)-Pyrazolyl Nonaflates

  摘要：

  基于 1-甲基-3(5)-芳基吡唑壬酸酯与 1-甲基-3(5)-芳基吡唑壬酸酯的钯催化偶联反应，开发了 1-甲基-3,5-二芳基吡唑的区域选择性快速类似物合成方法。新的双功能试剂 1-甲基-3-溴吡唑-5-基壬酸酯在 Pd 催化下与壬酸酯发生高化学选择性偶联反应，然后与溴化物发生铃木偶联反应，从而顺序、区域选择性地引入两个芳基取代基。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820020