3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one | 433330-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-2H-pyridazine-3-one；4,5-dihydropyridazin-3-one；4,5-dihydro-5-phenyl-6-(4-chlorophenyl)-3-(2H)-pyridazinone
• CAS: 433330-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: FIGFAXOFOFNTIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MODULANT LE RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE

  摘要：

  本申请涉及通式（I）化合物，其作为大麻素受体调节剂可用于治疗代谢、炎症和纤维化疾病引起的并发症。

  公开号：

  WO2023177568A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1-苯乙酮 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MODULANT LE RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE

  摘要：

  本申请涉及通式（I）化合物，其作为大麻素受体调节剂可用于治疗代谢、炎症和纤维化疾病引起的并发症。

  公开号：

  WO2023177568A1

文献信息

• One-pot synthesis of useful heterocycles in medicinal chemistry using a cascade strategy
  作者：Guiyong Wu、Weiyu Yin、Hong C. Shen、Yong Huang

  DOI：10.1039/c2gc16457d

  日期：——

  To access useful heterocycles in medicinal chemistry such as pyridazinones, dihydropyrimidinones, and dihydropyrimidinthiones, a “green” mild and highly efficient one-pot triple cascade was developed involving a Claisen–decarboxylation, electrophilic reaction, and subsequent heterocyclization. In addition, indazoles and benzofurans could also be constructed via a double cascade. To develop the cascade process, a direct Claisen–decarboxylation reaction was firstly optimized. This reaction can then couple with electrophilic reactions including alkylation, Michael addition or aldol reaction to enable the preparation of various aryl ketones in a one-pot fashion.

  为了在药物化学中获得有用的杂环化合物，如吡嗪酮、二氢嘧啶酮和二氢嘧噻啶酮，开发了一种“绿色”的温和且高效的一锅三重级联反应，包括克莱森脱羧反应、电亲和反应以及随后的杂环化反应。此外，还可以通过双重级联反应构建吲哚并和苯并呋喃。为了开发这个级联过程，首先对直接的克莱森脱羧反应进行了优化。该反应随后可以与包括烷基化、米哈伊尔加成或醛醇反应在内的电亲和反应耦合，从而能够以一锅法制备各种芳基酮。
• [EN] TETRAHYDROPYRIDAZINES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] TÉTRAHYDROPYRIDAZINES, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INVERSAGO PHARMA INC

  公开号：WO2023108292A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  The present document relates to tetrahydropyridazine compounds, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in the treatment or prevention of diseases and disorders associated with the cannabinoid CB1receptor. For example, the tetrahydropyridazine compounds, or a tautomeric form and/or salt thereof, are of Formula I, wherein R1to R4, X1, and a are as defined herein.

  本文件涉及四氢哒嗪化合物、包含四氢哒嗪化合物的药物组合物及其在治疗或预防与大麻素 CB1 受体相关的疾病和失调中的用途。例如，四氢哒嗪化合物或其同分异构形式和/或盐为式 I，其中 R1 至 R4、X1 和 a 如本文所定义。
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 大麻素受体化合物及其用途
  申请人：[en]CHANGCHUN GENESCIENCE PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]长春金赛药业有限责任公司

  公开号：WO2024012496A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  本发明提供了式I所示的大麻素受体化合物，所述化合物对人CB1受体具有良好的结合能力和反向激动活性，同时几乎不显示对人CB2受体的反向激动活性，因此，该化合物对CB1具有良好的选择性，能够在获得预期药理活性的同时降低与CB2受体相关的副作用。
• Mono- and Di-substituted 5,6-Diphenyl-3-alkylaminopyridazines Active as ACAT Inhibitors
  作者：Lucio Toma、Maria Paola Giovannoni、Vittorio Dal Piaz、Byoung-Mog Kwon、Young-Kook Kim、Arianna Gelain、Daniela Barlocco

  DOI：10.3987/com-01-9351

  日期：——

  A series of mono- or di-para-substituted 5,6-diphenyl-3-alkylaminopyridazines were synthesized and their inhibitory activity against acylCoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) was tested on the enzyme prepared from rat liver microsomes. The compound which combines a chlorine atom on the 6-phenyl ring and a n-hexylamino chain showed a significant enhancement of activity with respect to the unsubstituted derivative. Attempts to correlate the activity of the compounds to their structural features, also through theoretical calculations, are reported.
• Synthesis and SAR of 1,4,5,6-tetrahydropyridazines as potent cannabinoid CB1 receptor antagonists
  作者：Jos H.M. Lange、Arnold P. den Hartog、Martina A.W. van der Neut、Bernard J. van Vliet、Chris G. Kruse

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.007

  日期：2009.10

  The synthesis and structure-activity relationship studies of 1,4,5,6-tetrahydropyridazines are described. The target compounds 3-5 represent a novel class of potent and selective CB1 receptor antagonists. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.