(1R,3S,5R,6S,7S)-6-Hydroxy-6-phenyl-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0^3,5]octan-2-one | 145661-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,3S,5R,6S,7S)-6-Hydroxy-6-phenyl-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0^3,5]octan-2-one
• CAS: 145661-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: LRMIKHZVTCGPLT-NMZKHRHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4-苯基-2,5-环己二烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(1R,3S,5R,6S,7S)-6-Hydroxy-6-phenyl-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0^3,5]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organometallic additions to protected quinone bis-epoxides and quinone monoacetals: synthesis of the aranorosin nucleus

  摘要：

  有机金属试剂与单保护醌双环氧化物 7 和醌单乙醛 5 的加成反应提供了一种获得高含氧环己醇 2 和 3 的途径；本文介绍了应用这种方法制备阿糖胞苷类似物 4 的情况。

  DOI：

  10.1039/c39920001589

文献信息

• Acetal and ketal deprotection using montmorillonite K10: The first synthesis of syn-4,8-dioxatricyclo[5.1.0.03,5]-2,6-octanedione
  作者：Elisabeth C.L Gautier、Andrew E Graham、Alexander McKillop、Stephen P Standen、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00226-8

  日期：1997.3

  Montmorillonite K10 in dichloromethane at room temperature conveniently and efficiently converts acetals and ketals into the corresponding carbonyl compounds. The title dione (diepoxy-1-4-cyclohexanedione) has been prepared for the first time using this procedure. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.