ethyl 2,2-dimethylpyrrolidine-1-carboxylate | 1039553-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1039553-83-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: VMKVUWMFWAHJAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl ((2,2-dimethylcyclopropyl)methyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到ethyl 2,2-dimethylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺基定向环丙烷的质子分解：一种方法，以2,2-二取代吡咯烷。

  摘要：

  使用三氟乙酸可以实现酰化氨基甲基环丙烷的区域选择性质子水解C–C键裂解。中间叔碳鎓离子进行分子内胺化，得到2，2-取代的吡咯烷。酸和胺取代基的强度是实现高区域选择性的重要因素，表明分子内质子从质子化酰胺官能团转移。初步的机理研究表明，进行环丙烷裂解时，质子附着的碳原子上的构型得以保留。该观察结果与CC键的“边缘”质子化轨迹一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00584

文献信息

• Development of Highly Regioselective Amidyl Radical Cyclization Based on Lone Pair−Lone Pair Repulsion
  作者：Xinting Yuan、Kun Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo800845b

  日期：2008.8.1

  The substituent effect on the reactivity and regioselectivity of N-(4-pentenyl)amidyl radical cyclization was investigated. Exclusive 6-endo cyclization was observed for N-(4-pentenyl)amidyl radicals with internal vinylic heteroatom substitution (Cl, Br, I, OMe, SEt). The substituent on the carbonyl group also showed a significant influence on the reactivity of amidyl radicals, which increases in the

  研究了取代基对N-（4-戊烯基）ami基自由基环化反应活性和区域选择性的影响。独家6-内观察到环化为ñ - （4-戊烯基）酰胺基的基团与内部乙烯基杂原子取代（氯，溴，I，青梅，SET）。羰基上的取代基对酰胺基的反应性也显示出显着影响，其反应性以Ph
• 3-(3,4-DIOXYPHENYL)-PYRROLIDINES AS TYPE IV PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：EP0720600A1

  公开（公告）日：1996-07-10
• [EN] 3-(3,4-DIOXYPHENYL)-PYRROLIDINES AS TYPE IV PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] 3-(3,4-DIOXYPHENYL)-PYRROLIDINES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE DE TYPE IV POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：WO1995008534A1

  公开（公告）日：1995-03-30

  (EN) Novel pyrrolidine compounds of formula (I) which are useful for inhibiting the function of Type IV phosphodiesterase (PDE-IV) as wll as methods for making the same are disclosed. Applications in treating inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, are also disclosed.(FR) Cette invention concerne des nouveaux composés de pyrrolidine de formule (I) qui sont utiles pour inhiber le fonctionnement de la phosphodiestérase de type IV (PDE-IV) ainsi que des procédés de production de ces derniers. Des applications de ces nouveaux composés dans le traitement des maladies inflammatoires et d'autres maladies associées à des taux élevés de cytokines, et dans le traitement des dérèglements du système nerveux central sont également décrites.
• Amide-Group-Directed Protonolysis of Cyclopropane: An Approach to 2,2-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Marija Skvorcova、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00584

  日期：2017.5.19

  Regioselective protonolytic C–C bond cleavage of acylated aminomethyl cyclopropanes can be achieved using trifluoroacetic acid. The intermediate tertiary carbenium ion undergoes an intramolecular amination to give 2,2-substituted pyrrolidines. The strength of the acid and the amine substituent are important factors to achieve high regioselectivity, suggesting intramolecular proton transfer from the

  使用三氟乙酸可以实现酰化氨基甲基环丙烷的区域选择性质子水解C–C键裂解。中间叔碳鎓离子进行分子内胺化，得到2，2-取代的吡咯烷。酸和胺取代基的强度是实现高区域选择性的重要因素，表明分子内质子从质子化酰胺官能团转移。初步的机理研究表明，进行环丙烷裂解时，质子附着的碳原子上的构型得以保留。该观察结果与CC键的“边缘”质子化轨迹一致。