(2R,4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-2-carbaldehyde | 1235542-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2R,4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrodibenzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 1235542-04-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: SYJAFCHYVYSBHV-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机-SOMO 级联环加成：从简单醛和烯烃中快速获取分子复杂性的方法

  摘要：

  醛和共轭烯烃的高选择性、自由基介导的 (4 + 2) 偶联反应已通过不对称 SOMO 催化实现。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成到瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供易于亲核加成的阳离子。一系列芳香醛显示出与苯乙烯和二烯偶联，以提供具有高化学效率、区域选择性和立体选择性的环状产物。

  DOI：

  10.1021/ja104313x
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 3-(benzofuran-3-yl)propanal 在 disodium hydrogenphosphate 、 (2R,5R)-2-tert-butyl-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetic acid salt 、 iron trisphenanthroline trishexafluoroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-2-carbaldehyde 、 (2R,4S)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机-SOMO 级联环加成：从简单醛和烯烃中快速获取分子复杂性的方法

  摘要：

  醛和共轭烯烃的高选择性、自由基介导的 (4 + 2) 偶联反应已通过不对称 SOMO 催化实现。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成到瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供易于亲核加成的阳离子。一系列芳香醛显示出与苯乙烯和二烯偶联，以提供具有高化学效率、区域选择性和立体选择性的环状产物。

  DOI：

  10.1021/ja104313x