N-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,1-d]thiazol-2-amine | 1433958-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,1-d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)benzo[g][1,3]benzothiazol-2-amine
• CAS: 1433958-88-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 306.388
• InChiKey: IORJGNIAJITMGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 、 对甲氧基苯基硫脲 在 碘 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,1-d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles via Aerobic Oxidative Cyclization/Dehydrogenation of Cyclohexanones and Thioureas

  摘要：

  A metal-free process for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles from cyclohexanones and thioureas has been developed using catalytic iodine and molecular oxygen as the oxidant under mild conditions. Various 2-aminobenzothiazoles, 2-aminonaphtho[2,1-d]thiazoles, and 2-aminonaphtho[1,2-d]thiazoles were prepared via this method in satisfactory yields.

  DOI：

  10.1021/ol400773k

文献信息

• Visible‐Light‐Initiated Cascade Reaction of 2‐Isothiocyanatonaphthalenes and Amines under Additive‐ and External Photocatalyst‐Free and Mild Conditions
  作者：Wen‐Hu Bao、Zheng Wang、Zhong Cao、Xin‐Chang Wang、Xin‐Ran Ma、Xian‐Yong Yu、Wei‐Min He

  DOI：10.1002/adsc.202001002

  日期：2021.2.2

  A simple and efficient visible‐light‐initiated cascade reaction of 2‐isothiocyanatonaphthalenes and amines with ambient dioxygen as the sole oxidant under additive‐, external photocatalyst‐free and ambient conditions was developed. 38 Examples of N‐substituted naphtho[2,1‐d]thiazol‐2‐amines were regioselectively constructed in good to excellent yields.

  在无添加剂，无外部光催化剂的条件下和环境条件下，开发了一种简单而有效的由可见光引发的2-异硫氰基萘和胺与环境双氧作为唯一氧化剂的级联反应。38区域选择性地构建了N-取代的萘并[ 2,1- d ]噻唑-2-胺实例。
• Visible-light-induced regioselective cross-dehydrogenative coupling of 2-isothiocyanatonaphthalenes with amines using molecular oxygen
  作者：Ziyu Gan、Guoqing Li、Xiaobo Yang、Qiuli Yan、Guiyun Xu、Gaoyang Li、Yuan-Ye Jiang、Daoshan Yang

  DOI：10.1007/s11426-020-9811-6

  日期：2020.11

  efficient and eco-friendly protocol for the construction of naphtho[2,1-d]thiazol-2-amines through visible-light photoredoxcatalyzed C(sp2)-H/S-H cross-dehydrogenative coupling reactions between 2-isothiocyanatonaphthalenes and amines was established. In this reaction, the new C-N and C-S bonds are formed simultaneously in a single step. This new method provides a straightforward approach for constructing

  通过可见光光氧化还原催化的2-异硫氰基萘与胺之间的C（sp 2）-H / SH交叉脱氢偶联反应，构建萘并[ 2,1- d ]噻唑-2-胺的一种高效，环保的方案是成立。在此反应中，新的CN和CS键在一个步骤中同时形成。这种新方法为构建有价值的含硫化合物提供了一种直接方法。