[(1R,3S)-3-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl]-((R)-5-isopropyl-2-methyl-cyclopent-1-enyl)-methanone | 93221-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,3S)-3-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl]-((R)-5-isopropyl-2-methyl-cyclopent-1-enyl)-methanone
• CAS: 93221-57-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₂
• 分子量: 394.598
• InChiKey: KUDICUPRKGSRMS-ZIFWVBPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3S)-3-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl]-((R)-5-isopropyl-2-methyl-cyclopent-1-enyl)-methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以53%的产率得到(R)-[(1R,3S)-3-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl]-((S)-5-isopropyl-2-methyl-cyclopent-1-enyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XXXIV. Synthetic Strategy of 5-8-5-Membered Tricyclic Higher Terpenoids Based on the Condensation of Two Optically-Active Iridoids, C₁₀-Synthons Obtained from Photo-Cycloadduct of Methyl 2,4-Dioxopentanoate–Isoprene, and Its Application to a Synthesis of the Basic Carbon Skeleton of Fusicoccane

  摘要：

  2,4-二氧代戊酸甲酯生成异戊二烯过程中获得的光环加合物之一被转化为光学活性环烯醚萜。利用CrCl2还原偶联反应，将两种对映体环烯醚萜化合物1-iriden-7-al和9-benzyloxy-7-氯-1-iridene适当组合，产生了各种类型5-8-5-的多功能中间体。元三环天然产物。通过连续转化，从这样的一种产物中合成了 fusicocca-2,8,10(14)-triene (1)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1109
• 作为产物：
  描述：

  l-menthyl (S)-1-methyl-3-isopropenylcyclopentene-2-carboxylate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 chromium chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 167.0h， 生成 [(1R,3S)-3-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-1-methyl-2-methylene-cyclopentyl]-((R)-5-isopropyl-2-methyl-cyclopent-1-enyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XXXIV. Synthetic Strategy of 5-8-5-Membered Tricyclic Higher Terpenoids Based on the Condensation of Two Optically-Active Iridoids, C₁₀-Synthons Obtained from Photo-Cycloadduct of Methyl 2,4-Dioxopentanoate–Isoprene, and Its Application to a Synthesis of the Basic Carbon Skeleton of Fusicoccane

  摘要：

  2,4-二氧代戊酸甲酯生成异戊二烯过程中获得的光环加合物之一被转化为光学活性环烯醚萜。利用CrCl2还原偶联反应，将两种对映体环烯醚萜化合物1-iriden-7-al和9-benzyloxy-7-氯-1-iridene适当组合，产生了各种类型5-8-5-的多功能中间体。元三环天然产物。通过连续转化，从这样的一种产物中合成了 fusicocca-2,8,10(14)-triene (1)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1109

文献信息

• SYNTHESIS OF FUSICOCCA-2,8,10-TRIENE, A BIOGENETIC MISSING LINK, STARTING FROM STEREOSPECIFIC CONDENSATION OF TWO IRIDOID SYNTHONS
  作者：Hitoshi Takeshita、Nobuo Kato、Kohji Nakanishi、Hirotaka Tagoshi、Toshihide Hatsui

  DOI：10.1246/cl.1984.1495

  日期：1984.9.5

  From two units of iridoid C10-synthons which could be prepared from one of the photoadducts of isoprene and methyl 2,4-dioxopentanoate, the hydrocarbon which can be designated as fusicocca-2,8,10-triene, a missing link in the biogenesis, was stereospecifally synthesized.

  来自两个单元的环烯醚萜 C10-合成子，可以从异戊二烯和 2,4-二氧代戊酸甲酯的光加合物之一制备，碳氢化合物可以被指定为 fusicocca-2,8,10-triene，生物发生中的一个缺失环节, 是立体特异性合成的。