(Z)-5-(2,2-diethoxyethylidene)furan-2(5H)-one | 1188414-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (Z)-5-(2,2-diethoxyethylidene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-(2,2-diethoxyethylidene)-2,5-dihydrofuran-2-one；(5Z)-5-(2,2-diethoxyethylidene)furan-2-one
• CAS: 1188414-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: MORHIWFJQOCCFM-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2,2-diethoxyethylidene)furan-2(5H)-one 、 trans-1,2-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-benzocyclobutene 以 氘代苯 为溶剂， 以75%的产率得到(3aS,4S,9R,9aR,Z/3aR,4R,9S,9aS,Z)-4,9-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-[2,2-diethoxy-eth-(Z)-ylidene]-3a,4,9,9a-tetrahydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diels– O-醌二甲基亚烷基和亚烷基-5 H-呋喃-2-酮的Alder环加成：新型快速获得兰伯特罗核心和青蒿酮衍生物的†

  摘要：

  通过高化学和非对映选择性分子间Diels-Alder环加成反式-1,2-二甲氧基苯并环丁烯与2-甲基protoanemonine。还研究了用δ-取代的γ-亚烷基丁烯内酯进行的这种转化，以制备这些三环螺内酯的新类似物，而用其他方法很难制备这些类似物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00448k
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 (Z)-3-碘丙烯酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(Z)-5-(2,2-diethoxyethylidene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  轻度无钯条件下铜催化制备γ-亚烷基丁烯内酯和异香豆素

  摘要：

  Abstractmagnified imageA general and efficient copper(I)‐catalyzed cross‐coupling and heterocyclization reaction of terminal alkynes and β‐iodo‐α,β‐unsaturated acid derivatives has been developed under very mild conditions. This method provides easy access from good to excellent yields of a variety of 5‐ylidenebutenolides and 3‐substituted isocoumarins with excellent regio‐ and stereoselectivity. This procedure does not require the use of any expensive supplementary additives, and is palladium‐free.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800757

文献信息

• Pd/C–Cu mediated direct and one-pot synthesis of γ-ylidene butenolides
  作者：D. Rambabu、S. Bhavani、Kumara Swamy Nalivela、Soumita Mukherjee、M.V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.040

  日期：2013.4

  10% Pd/C in combination with CuI, PPh3, and Et3N has been identified as an effective catalyst system for the coupling of (Z)-3-iodoacrylic acid with terminal alkynes in 1,4-dioxane leading to the one-pot synthesis of gamma-ylidene butenolides. The methodology showed remarkable regio- and stereoselectivity as only the five-membered lactone ring products were formed with an exocyclic double bond possessing Z-geometry. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.