2-Azido-1,5-dichloro-3-(2-phenylethynyl)benzene | 1313215-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Azido-1,5-dichloro-3-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 1313215-31-4
• 化学式: C₁₄H₇Cl₂N₃
• 分子量: 288.136
• InChiKey: IEXYEXZZLOBPJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-1,5-dichloro-3-(2-phenylethynyl)benzene 在 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到3-bromo-5,7-dichloro-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  炔烃与叠氮化物的卤代钯化环化：4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的选择性合成

  摘要：

  通过炔烃与叠氮化物的卤钯化环化反应，提出了一种新的选择性合成 4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的方法。在 PdX2 (X = Br, Cl) 和卤化物源存在下，各种 2-炔基苄基叠氮化物或 2-炔基芳基叠氮化物顺利进行卤代钯化环化反应，得到相应的 3-取代 4-卤代异喹啉和 2-取代3-卤代吲哚，产率适中。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259722

文献信息

• C S and C N bond formation via Mn-promoted oxidative cascade reaction: Synthesis of C3-sulfenated indoles
  作者：Lin He、Xianwei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.003

  日期：2017.10

  Thioethers are of synthetic value in pharmaceutical molecules and nature products, herein, we report an oxidative cascade reaction that delivers multiple substituted indole thioethers with great efficiency. This transformation utilized ortho-azido aromatic alkynes as the substrates, and sulfonyl hydrazides as the sulfenation reagent promoted by Mn(III) catalyst. Notably, great functional group tolerance

  硫醚在药物分子和天然产物中具有合成价值，在本文中，我们报道了一种氧化级联反应，该氧化级联反应可高效递送多个取代的吲哚硫醚。该转化利用邻叠氮基芳族炔作为底物，磺酰肼作为由Mn（III）催化剂促进的硫化剂。值得注意的是，强大的官能团耐受性以及氮和水作为副产物，突出了该方案的可持续化学作用。
• Gold-catalyzed formation of indole derivatives from 2-alkynyl arylazides and oxygen-containing heterocycles
  作者：Xiaoxiang Zhang、Xiaoping Sun、Hui Fan、Chang Lyu、Ping Li、Haifei Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1039/c6ra09761h

  日期：——

  A novel method for the formation of indole derivatives via gold-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides and oxygen-containing heterocycles has been developed. A variety of indole derivatives were prepared under mild reaction conditions.

  已经开发了一种通过金催化的2-炔基芳基叠氮化物和含氧杂环的串联反应形成吲哚衍生物的新方法。在温和的反应条件下制备了多种吲哚衍生物。
• Synthesis of 1H-indole-3-sulfonates via palladium-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides with sulfonic acids
  作者：Xiaoxiang Zhang、Ping Li、Chang Lyu、Wanxiong Yong、Jing Li、Xinbao Zhu、Weidong Rao

  DOI：10.1039/c7ob01337j

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1H-indole-3-sulfonates via Palladium-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides with sulfonic acids has been developed. The desired products were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The reactions were shown to proceed very fast, in most cases, within 10 min.

  已经开发了一种通过钯催化的2-炔基芳基叠氮化物与磺酸的串联反应合成1H-吲哚-3-磺酸盐的有效方法。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了所需的产物。在大多数情况下，反应在10分钟内进行得非常快。
• One-pot synthesis of 3-hydroxy-2-oxindoles <i>via</i> acyloin rearrangements of 2-hydroxy-indolin-3-ones generated <i>in situ</i> from 2-alkynyl arylazides
  作者：Zhiqiang Zhou、Yao Xu、Boyu Zhu、Ping Li、Guiwen Hu、Fan Yang、Shijie Xu、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1039/d0nj04588h

  日期：——

  A novel one-pot method to prepare 3-hydroxy-2-oxindoles via acyloin rearrangements of 2-hydroxy-indolin-3-ones generated in situ from 2-alkynyl arylazides has been described. The reaction was accomplished to afford a variety of 3-hydroxy-2-oxindole derivatives in moderate to good yields under mild conditions.

  已经描述了一种新颖的一锅法，该方法通过由2-炔基芳基叠氮化物就地产生的2-羟基-吲哚-3-酮的酰基转移而制备3-羟基-2-氧吲哚。在温和的条件下完成反应，以中等至良好的产率得到各种3-羟基-2-氧吲哚衍生物。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of C2-Quaternary Indolin-3-ones via 1<i>H</i> -indole-3-sulfonates Generated in Situ from 2-Alkynyl Arylazides and Sulfonic Acids
  作者：Xiaoxiang Zhang、Ping Li、Chang Lyu、Wanxiong Yong、Jing Li、Xinyu Pan、Xinbao Zhu、Weidong Rao

  DOI：10.1002/adsc.201700838

  日期：2017.12.11

  A novel method for the synthesis of C2‐quaternary indole‐3‐ones via palladium‐catalyzed one‐pot transformation of 2‐alkynyl arylazides is described. The reaction produced in moderate to excellent yields under mild conditions. This novel rearrangement of 1‐H‐indole‐3‐sulfonates represents an important contribution to the application of aryl sulfonates.

  描述了一种通过钯催化的2-炔基芳基叠氮化物的一锅转化合成C2-季吲哚-3-酮的新方法。在温和的条件下，反应以中等至极好的收率进行。1 H-吲哚3-磺酸盐的这种新颖的重排代表了芳基磺酸盐的应用的重要贡献。