3-(pyridin-3-yl)chroman-4-one | 1370604-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(pyridin-3-yl)chroman-4-one
• 英文别名: 3-Pyridin-3-yl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1370604-92-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: LTXHGHYAZXPMRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 水杨醛 在 gold(I) cyanide 、 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以28%的产率得到3-(pyridin-3-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  一类新型芳香酶抑制剂的开发：3-苯基色满-4-酮（异黄烷酮）衍生物的设计、合成和抑制活性

  摘要：

  芳香酶 (CYP19) 催化雄激素底物对雌激素的芳香化反应，这是雌激素生物合成的最后一个限速步骤。芳香化酶的抑制是治疗激素依赖性乳腺癌的一种新的、有前景的方法。我们在此介绍了异黄烷酮衍生物作为潜在芳香酶抑制剂的设计和开发。通过微波辅助、金催化的羟基醛和炔烃的环化反应，对异黄酮的 A 和 B 环进行了结构修饰。这些化合物的体外芳香酶抑制作用是通过利用重组人芳香酶（杆状病毒/昆虫细胞表达）的基于荧光的测定来确定的。化合物 3-(4-phenoxyphenyl)chroman-4-one ( 1h ), 6-methoxy-3-phenylchroman-4-one ( 2a) 和 3-(pyridin-3-yl)chroman-4-one ( 3b ) 对芳香酶表现出有效的抑制作用，IC 50值分别为 2.4 μM、0.26 μM 和 5.8 μM。采用对接模拟来研究关键的酶/抑制剂相互作用，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.042