27,28-Dithia-3,6,9,16,19,22-hexazatricyclo[22.2.1.111,14]octacosa-1(26),11,13,24-tetraene | 108154-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 27,28-Dithia-3,6,9,16,19,22-hexazatricyclo[22.2.1.111,14]octacosa-1(26),11,13,24-tetraene
• CAS: 108154-07-0
• 化学式: C₂₀H₃₄N₆S₂
• 分子量: 422.662
• InChiKey: QJODSPTWNMVCAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  27,28-Dithia-3,6,9,16,19,22-hexazatricyclo[22.2.1.111,14]octacosa-1(26),11,13,24-tetraene 在 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐与噻吩基氮杂大环的溶液和结构结合研究

  摘要：

  已经通过 1H NMR 和 31P NMR 滴定研究了两种基于噻吩的单环受体 L1 和 L2 在溶液（D2O 和 DMSO-d6）中的磷酸盐结合，以及通过单晶 X 射线分析在固态下的磷酸盐结合。1H NMR 滴定结果表明，配体在 DMSO-d6 中以 1:2 结合模式结合磷酸根阴离子，结合常数分别为 5.25 和 4.20（以 log K 计）。在 pH = 5.2 的 D2O 中，31P NMR 进一步支持磷酸盐与 L1 和 L2 的结合。L1 磷酸盐配合物的晶体结构揭示了通过 NH···O 和 CH···O 相互作用的多个氢键形成双位配合物的明确证据。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2016.05.013
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二甲醛 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 27,28-Dithia-3,6,9,16,19,22-hexazatricyclo[22.2.1.111,14]octacosa-1(26),11,13,24-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Dancey, Keith F.; Fenton, David E.; Moss, Stephen, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 7, p. 795 - 802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Receptors Induce Anti Angiogenic and Stress Signaling on Human First Trimester Cytotrophoblast Cells
  作者：Ahmed Pantho、Mason Price、AHM Ashraf、Umaima Wajid、Maryam Khansari、Afsana Jahan、Syeda Afroze、Md Rhaman、Corey Johnson、Thomas Kuehl、Md. Hossain、Mohammad Uddin

  DOI：10.3390/ijerph14050517

  日期：——

  The cytotrophoblast (CTB) cells of the human placenta have membrane receptors that bind certain cardiotonic steroids (CTS) found in blood plasma. One of these, marinobufagenin, is a key factor in the etiology of preeclampsia. Herein, we used synthetic receptors (SR) to study their effectiveness on the angiogenic profile of human first trimester CTB cells. The humanextravillous CTB cells (Sw.71) used in this study were derived from first trimester chorionic villus tissue. Culture media of CTB cells treated with ≥1 nM SR level revealed sFlt-1 (Soluble fms-like tyrosine kinase-1) was significantly increased while VEGF (vascular endothelial growth factor) was significantly decreased in the culture media (* p < 0.05 for each) The AT2 receptor (Angiotensin II receptor type 2) expression was significantly upregulated in ≥1 nM SR-treated CTB cells as compared to basal; however, the AT1 (Angiotensin II receptor, type 1) and VEGFR-1 (vascular endothelial growth factor receptor 1) receptor expression was significantly downregulated (* p < 0.05 for each). Our results show that the anti-proliferative and anti-angiogenic effects of SR on CTB cells are similar to the effects of CTS. The observed anti angiogenic activity of SR on CTB cells demonstrates that the functionalized-urea/thiourea molecules may be useful as potent inhibitors to prevent CTS-induced impairment of CTB cells.

  人类胎盘的细胞滋养层细胞（CTB）具有膜受体，这些受体能结合血浆中发现的某些强心类固醇（CTS）。其中一种称为金线蛙甾醇，是子痫前期发病机制中的关键因素。本文中，我们利用合成受体（SR）来研究它们对人类孕早期CTB细胞的血管生成特征的有效性。本研究所用的外滋养层人类CTB细胞（Sw.71）源自孕早期的绒毛组织。经≥1 nM SR水平处理的CTB细胞培养基显示出可溶性酪氨酸激酶受体Fms样1（sFlt-1）显著增加，而血管内皮生长因子（VEGF）显著减少（* p < 0.05）。与基础水平相比，≥1 nM SR处理的CTB细胞中，血管紧张素II受体2型（AT2）表达显著上调；而血管紧张素II受体1型（AT1）和血管内皮生长因子受体1（VEGFR-1）的表达则显著下调（* p < 0.05）。我们的结果表明，SR对CTB细胞的抗增殖和抗血管生成作用与CTS的作用相似。SR在CTB细胞上展现的抗血管生成活性表明，功能化的脲/硫脲分子可能作为强效抑制剂，用以预防CTS诱导的CTB细胞功能障碍。
• DANCEY, K. F.;FENTON, D. E.;MOSS, S.;JONES, G.;PRICE, R., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 7, 795-801
  作者：DANCEY, K. F.、FENTON, D. E.、MOSS, S.、JONES, G.、PRICE, R.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphate binding with a thiophene-based azamacrocycle in water
  作者：Musabbir A. Saeed、Avijit Pramanik、Md. Alamgir Hossain

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.04.003

  日期：2012.7

  Structural characterization of the phosphate complex with a thiophene-based macrocycle suggests that two dihydrogen phosphates in a dimeric form are encapsulated in the cavity via several hydrogen bonds from NH center dot center dot center dot O and CH center dot center dot center dot O interactions. In the lattice framework, the two dimers are linearly hydrogen-bonded to form a tetramer. H-1 NMR titrations suggest that the host forms a 1:1 complex with phosphate, showing an association constant of 120 M-1 in D2O at pH = 5.5. The host guest complexation was further confirmed by ESI-MS in a gas phase. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.