5-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde | 1378013-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 1378013-40-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: XIPYNIVWGBOVRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 [(iPr)Au]Cl 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7,7-dimethyl-7,8-dihydrocyclopenta[2,3]indeno[4,5-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  简单的金催化苯并富烯的合成—宝石稀释的物种为“即时双重活化”预催化剂

  摘要：

  烷基取代的二炔在独特的金催化反应中提供苯并富烯。催化循环包括通过炔基C–H活化形成乙炔金，通过双重活化形成亚乙烯基Gold（I）中间体，以及通过亚乙烯基Gold（I）进行烷基C–H活化。从催化反应中获得的稀有宝石被证明是这些转化的高活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201109183
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 5-溴-1,3-苯并二氧杂环戊二烯-4-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化：通过1,6-二炔-4-en-3-ol的分子体操进行的β-酮萘的催化

  摘要：

  将带有一个末端炔烃的1,6-二炔-4-烯-3-醇用作测试底物，以进行可能的双重催化环化反应。代替双重催化循环，获得了萘基酮衍生物作为单一产物。所得产物的区域选择性是空前的。通过将起始材料进行复杂的重排，可以使酮基位于萘基骨架的ß位，而不是在α位上带有酮基的预期的萘基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300396

文献信息

• Carbene Transfer - A New Pathway for Propargylic Esters in Gold Catalysis
  作者：Tobias Lauterbach、Sabrina Gatzweiler、Pascal Nösel、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201300572

  日期：2013.9.16

  Gold carbenes generated via 1,2‐migration of a propargylic ester group can be transferred over a tethered alkyne. The use of aromatic backbones leads after a 1,7‐carbene transfer to a benzyl‐stabilized carbene as intermediate. A 1,2‐shift of a methyl group delivers vinyl‐substituted β‐naphthol derivatives as the final products.

  通过炔丙基酯基团的1,2-迁移生成的金卡宾可以转移到束缚的炔烃上。在将1,7-卡宾转移到苄基稳定的卡宾作为中间体后，使用芳香族主链。甲基的1,2-移位可提供乙烯基取代的β-萘酚衍生物作为最终产物。