(5S,6R)-6-bromo-6-methyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one | 1345114-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-6-bromo-6-methyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
• 英文别名: (5S,6R)-6-Bromo-6-methyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-7-one；(5S,6R)-6-bromo-6-methyl-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7-one
• CAS: 1345114-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂
• 分子量: 307.187
• InChiKey: DVAYSNGSCCTSNP-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-3-phenyl-propenone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (11BS)-1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-di(phenanthren-9-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以16%的产率得到(5S,6R)-6-bromo-6-methyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Brønsted acid catalyzed carbonyl activation – organocatalytic domino electrocyclization–halogenation reaction

  摘要：

  我们开发了一种高效的布氏酸催化的对映选择性纳扎罗夫环化溴化反应。通过该反应，可以获得高官能度的反式-4,5-取代的 5-溴环戊烯酮衍生物，产量高，对映选择性好。

  DOI：

  10.1039/c1cc15289k

文献信息

• Asymmetric Brønsted acid catalyzed carbonyl activation – organocatalytic domino electrocyclization–halogenation reaction
  作者：Magnus Rueping、Winai Ieawsuwan

  DOI：10.1039/c1cc15289k

  日期：——

  A highly efficient Brønsted acid catalyzed enantioselective Nazarov cyclization–bromination reaction has been developed. The protocol gives access to highly functionalized trans-4,5-substituted 5-bromocyclopentenone derivatives in good yields and with excellent enantioselectivities.

  我们开发了一种高效的布氏酸催化的对映选择性纳扎罗夫环化溴化反应。通过该反应，可以获得高官能度的反式-4,5-取代的 5-溴环戊烯酮衍生物，产量高，对映选择性好。