4-(4-toluenesulfonyloxymethyl)phenyl isothiocyanate | 199929-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-toluenesulfonyloxymethyl)phenyl isothiocyanate
• CAS: 199929-13-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 319.405
• InChiKey: MNAGLCRKHQJGNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-toluenesulfonyloxymethyl)phenyl isothiocyanate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 103.0h， 以29%的产率得到1-Fluoromethyl-4-isothiocyanato-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-([18F]Fluoromethyl)phenyl Isothiocyanate and its Use in Labelling Oligonucleotides.

  摘要：

  4-([F-18] Fluoromethyl)phenyl isothiocyanate 8 was obtained from [F-18]fluoride and 4-(4-toluenesulfonyloxymethyl)phenyl isothiocyanate 5 in 13-15% isolated, decay-corrected radiochemical yield within 40 min from the end of cyclotron bombardment. The precursor 8 was used to label the oligonucleotide 5'-GCT,AAG,CGA,TGC,CTC, CGT-3', modified in the 5'-position with a hexylamine linker, in the 5'-position in up to 8% radiochemical yield.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1236
• 作为产物：
  描述：

  silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 4-(溴甲基)异硫氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以47%的产率得到4-(4-toluenesulfonyloxymethyl)phenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-([18F]Fluoromethyl)phenyl Isothiocyanate and its Use in Labelling Oligonucleotides.

  摘要：

  4-([F-18] Fluoromethyl)phenyl isothiocyanate 8 was obtained from [F-18]fluoride and 4-(4-toluenesulfonyloxymethyl)phenyl isothiocyanate 5 in 13-15% isolated, decay-corrected radiochemical yield within 40 min from the end of cyclotron bombardment. The precursor 8 was used to label the oligonucleotide 5'-GCT,AAG,CGA,TGC,CTC, CGT-3', modified in the 5'-position with a hexylamine linker, in the 5'-position in up to 8% radiochemical yield.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-1236