[(3S,4S,5E)-4-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2-methylhepta-1,5-dien-3-yl] N-tert-butylcarbamate | 1283733-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [(3S,4S,5E)-4-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2-methylhepta-1,5-dien-3-yl] N-tert-butylcarbamate
• CAS: 1283733-19-6
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₅
• 分子量: 428.528
• InChiKey: QCKHOICSGXVGLD-VNNZOXNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,5E)-4-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2-methylhepta-1,5-dien-3-yl] N-tert-butylcarbamate 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到[(1Z,4S,5E)-7-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2,4-dimethyl-7-oxohepta-1,5-dienyl] N-tert-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A non-iterative, flexible, and highly stereoselective synthesis of polydeoxypropionates—synthesis of (+)-vittatalactone

  摘要：

  一个简短的反应序列，包括氧-科普重排、铱催化氢化和烯醇盐甲基化，提供了具有出色的非对映选择性的三脱氧丙酸酯。黄瓜甲虫信息素（+）-维塔酮的简单合成展示了这一新策略。

  DOI：

  10.1039/c0cc05215a