3,3-dimethyl-2-(4-nitrobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine | 1206488-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-(4-nitrobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine
• 英文别名: (3,3-dimethyl-4,5-dihydro-1H-2-benzazepin-2-yl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 1206488-75-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: GQCFZWPAPJZRNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-1-hydroximino-tetralin 、 4-硝基苯甲酰氯 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 sodium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3-dimethyl-2-(4-nitrobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepine 、 3,3-dimethyl-1-(4-nitrobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝通过还原扩环法选择性合成芳族杂环氮杂环化合物及其反应机理的研究

  摘要：

  描述了与二异丁基氢化铝（DIBALH）稠合到芳环上的环状酮肟的还原扩环反应的系统研究。该反应区域选择性地提供了多种五至八元双环杂环或三环杂环，其包含与芳香环相邻的氮，包括二氢吲哚，1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ b ]偶氮辛，3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪，2,3,4,5-四氢苯并[ b ] [1,4]噻氮平，1,2,3,4,5,6-六氢氮庚啶[3 ，2- b ]吲哚，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[2,3- b ]氮杂，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[3,2- b]氮杂，5,6-二氢菲啶和5,6,11,12-四氢二苯并[ b，f ]偶氮星。基于受限的Becke三参数加Lee-Yang-Parr（B3LYP）密度泛函理论（DFT）和6-31G（d）基础集，研究了导致重排的反应机理。发现该反应通过逐步机理通过三中心过渡态进行，因为沿着本征反应坐标

  DOI：

  10.1021/jo902177p