(R)-N-norlaudanidine | 25509-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-norlaudanidine
• 英文别名: 5-[[(1R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 25509-84-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: PBARFBACJNHQIC-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  496.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.368
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(R)-N-norlaudanidine
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-N-去甲罗丹定的对映选择性合成和X射线结构：微量鸦片成分

  摘要：

  描述了N-去甲罗丹定的一种对映体的选择性合成，N-去甲罗丹宁是一种次要的罂粟罂粟苄基四氢异喹啉生物碱。这是通过使用手性辅助介导的Bischler-Napieralski环化-硼氢化钠还原策略来实现的。报告了这些仲胺各自的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.114