(2S,3R)-3-fluorooctadecan-2-amine | 1329643-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (2S,3R)-3-fluorooctadecan-2-amine
• CAS: 1329643-73-3
• 化学式: C₁₈H₃₈FN
• 分子量: 287.505
• InChiKey: SLCYFOJOAFCBNV-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-fluoro-2-N-(tert-butyloxycarbonyl)aminooctadecane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到(2S,3R)-3-fluorooctadecan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸氨基磺酸盐分子内叠氮的氮丙啶：对碳亲核试剂的反应性。在螺索洛辛及其氟类似物的合成中的应用

  摘要：

  氨基磺酸盐的催化分子内烯烃叠氮化是一种新兴的方法，用于不对称合成手性官能化胺，涉及形成双环氮丙啶。这项研究证明了后者具有与各种碳亲核试剂进行开环的能力：格氏试剂，末端炔烃的锂盐，二噻吩，丙二酸酯。这些小号Ñ发生2型反应时，区域和化学选择性较高，通常以高收率得到七元环状氨基磺酸盐。如果氨基磺酸酯事先已通过在NH基团上引入甲苯磺酰基取代基而被活化，则也已发现碳亲核试剂可与这些氨基磺酸酯反应。spisulosine及其氟类似物的合成已说明了该策略的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo201209x