1-(2-Thienyl)-2-iod-acetylen | 33675-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(2-Thienyl)-2-iod-acetylen
• 英文别名: 2-(Iodoethynyl)thiophene；2-(2-iodoethynyl)thiophene
• CAS: 33675-52-4
• 化学式: C₆H₃IS
• 分子量: 234.06
• InChiKey: QCGOAEJKLOKXMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Thienyl)-2-iod-acetylen 、 (2-azidophenyl)(imino)(methyl)-λ⁶-sulfanone 在 copper(l) iodide 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到5-methyl-3-(thiophen-2-yl)-5λ⁴-benzo[e][1,2,3]triazolo[5,1-c][1,2,4]thiadiazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化间断多米诺反应合成稠合三唑基苯并噻二嗪-1-氧化物

  摘要：

  铜 (I) 催化的2-叠氮基亚砜亚胺与 1-碘代炔烃的间断多米诺反应以良好至优异的产率提供了稠合的含三唑基的苯并噻二嗪-1-氧化物。底物范围广，官能团耐受性高。机理研究表明，反应途径是通过铜 π 络合物和相关碘化三唑作为中间体的连续氧化偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.202203729
• 作为产物：
  描述：

  (2-thienyl)propiolic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到1-(2-Thienyl)-2-iod-acetylen
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hunsdiecker Reaction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids:  How Efficient Is the Catalyst?

  摘要：

  UV-vis spectrophotometry is utilized to measure the relative efficiency of lithium acetate, tetrabutylammonium. trifluoroacetate, and triethylamine as catalysts for the conversion of 4-methoxycinnamic acid to 4-methoxy-beta-bromostyrene. In acetonitrile-water as solvent, the efficiency order is lithium acetate > triethylamine > tetrabutylammonium trifluoroacetate. For triethylamine as catalyst, solvent-dependent order is acetonitrile-water > dichloromethane > acetonitrile. Using triethylamine as catalyst (5-20 mol %), cinnamic acids, and propiolic acids are converted to corresponding beta-bromostyrenes and 1-halo-1-alkynes in 60-98% isolated yields within 1-5 min.

  DOI：

  10.1021/jo025868h

文献信息

• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。
• Highly efficient and recyclable catalyst for the direct chlorination, bromination and iodination of terminal alkynes
  作者：Wei Shi、Zhipeng Guan、Peng Cai、Hao Chen

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.07.019

  日期：2017.9

  Direct halogenation, including chlorination, bromination and iodination of terminal alkynes, are of great importance in organic synthesis. Here an efficient and recyclable nano-Ag/g-C3N4 catalyst system was developed and proved to be remarkably active with 39 examples varied from chlorination, bromination to iodination, of which 14 runs have yielded more than 95% of the product. Recycling of the catalyst

  直接卤化，包括末端炔烃的氯化，溴化和碘化，在有机合成中非常重要。在此，开发了一种有效且可循环利用的纳米Ag / gC 3 N 4催化剂体系，并证明其具有显着的活性，从氯化，溴化到碘化的39种实例中，有14种的收率超过了95％。在几次运行后，也实现了催化剂的再循环而没有明显的活性损失：即使在苯乙炔的溴化过程中进行了5次运行，也观察到99％的收率。该催化剂系统成本低廉且易于制备，使得该方法通用，方便且经济。
• Convenient Access to 2,3‐Disubstituted‐cyclobut‐2‐en‐1‐ones under Suzuki Conditions and Their Synthetic Utility
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro‐Milla

  DOI：10.1002/chem.201900690

  日期：2019.6.4

  A regioselective synthesis of general applicability has been designed for the one‐pot preparation of 2,3‐disubstituted‐cyclobutenones from iodoalkynes through cyclobutenylation, Suzuki CC coupling, and ketone formation. This one‐pot methodology has been applied to the selective synthesis of an orally active cyclooxygenase II inhibitor. Furthermore, the obtained cyclobut‐2‐en‐1‐ones were used as synthons

  已设计了一种通用的区域选择性合成方法，用于通过碘化炔烃，通过环丁烯基化，Suzuki CC偶联和酮形成，一锅制备2,3-二取代-环丁烯酮。这种单罐方法已应用于选择性合成口服活性环氧合酶II抑制剂。此外，将获得的环丁-2-烯-1-酮用作合成子，进行了多次转化，例如制备β-内酰胺，酞嗪，环己-2,5-二烯-1-酮和环戊-3-烯。一对一。
• Efficient Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkynyl Halides with Organoboronic Acids under Aerobic Conditions
  作者：Jian-Sheng Tang、Can-Cheng Guo、Mi Tian、Wen-Bing Sheng

  DOI：10.1055/s-0031-1290159

  日期：2012.2

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkynyl halides with organoboronic acids under aerobic conditions has been developed. In the presence of bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) and cesium carbonate, a variety of alkynyl halides (I, Br, and Cl) underwent the Suzuki-Miyaura cross-­coupling reaction with organoboronic acids at room temperature to afford the corresponding unsymmetrical diarylalkynes

  在有氧条件下，开发了无配体钯催化的炔基卤化物与有机硼酸的交叉偶联反应。在双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​和碳酸铯的存在下，各种炔基卤化物（I，Br和Cl）在室温下与有机硼酸进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到相应的不对称二芳基炔烃产量中等至良好。值得注意的是，这是关于炔基氯与芳基硼酸反应的首次报道。 钯-炔基卤化物-有机硼酸-交叉偶联反应-炔烃
• Tandem Palladium Catalysis for Rapid Construction of 3,4‐Fused Tricyclic Indoles
  作者：Weiyi Wang、Min Yang、Dandan Han、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1002/adsc.201901544

  日期：2020.3.17

  of a single catalyst to promote two or more mechanistically distinct cycles in one pot to assemble complex organic molecules, is an attractive target. In this paper, we report a reductant‐triggered tandem palladium catalysis process that rapidly assembles 3,4‐fused tricyclic indoles from three readily available starting materials. This tandem process involves a Pd0‐catalyzed in situ coupling/cyclization/Michael

  串联催化是一种有吸引力的目标，串联催化是在一个罐中促进两个或多个机械上不同的循环以组装复杂的有机分子。在本文中，我们报告了一种由还原剂触发的串联钯催化方法，该方法可从三种容易获得的起始原料快速组装3,4-稠合的三环吲哚。此串联过程涉及Pd 0催化的原位偶联/环化/ Michael加成反应，以在吲哚的C4和C3位置同时安装两个官能团。随后是Pd 0催化的分子内环化反应，该反应可构建七元C4，C3桥。甲酸钠用于触发钯催化反应之间的必要转换。