9-(1H-indol-3-yl)-5-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1397291-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(1H-indol-3-yl)-5-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 5-Methoxy-3,3-dimethyl-9-(1h-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1h-xanthen-1-one；9-(1H-indol-3-yl)-5-methoxy-3,3-dimethyl-4,9-dihydro-2H-xanthen-1-one
• CAS: 1397291-41-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: LIZVISFKHJVKNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻香草醛 在 ethylenediammonium diformate 、 乙二醇 作用下， 反应 0.2h， 以90%的产率得到9-(1H-indol-3-yl)-5-methoxy-3,3-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile construction of 3-indolochromenes and 3-indoloxanthenes via EDDF catalyzed one-pot three component reactions

  摘要：

  EDDF-乙二醇，一种两性催化系统已被用于温和快速合成各种3-吲哚色酮和3-吲哚氧蒽，通过一锅多组分反应。除了催化剂的可回收性外，该方法还避免了任何副产物的形成。

  DOI：

  10.1039/c5nj01288k

文献信息

• Facile construction of densely functionalized 4H-chromenes via three-component reactions catalyzed by l-proline
  作者：Minghao Li、Biao Zhang、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c2gc35668f

  日期：——

  rendering the reactions possible because replacing L-proline with other acids or bases resulted in the generation of many side products. Many nucleophiles, such as thiophenols, mercaptans, indoles, sulfinic acid, benzotriazole, 2-naphthol, 5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, 6-aminouracil, 6-amino-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione and some commonly used C–H acids including 4-hydroxycoumarin

  水杨醛，1,3-环己二酮与硫，碳或三价胺的三组分反应 氮首次开发了基于核的亲核试剂 大号脯氨酸 作为一个 催化剂，以良好至优异的产率生成了各种取代的4 H-色烯衍生物。反应在乙醇在温和且不含金属的条件下。在这些反应中，使用大号脯氨酸 作为一个 催化剂 被证明是使反应成为可能的关键，因为更换 大号脯氨酸与其他酸或碱的结合会产生许多副产物。许多亲核试剂，例如苯硫酚，硫醇，吲哚亚硫酸 苯并三唑， 2-萘酚，5-甲基-2-苯基-1，2-二氢吡唑-3-一， 6-氨基尿嘧啶，6-氨基-1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮和一些常用的C–H酸，包括 4-羟基香豆素， 2-羟基-1,4-萘醌 和巴比妥酸可以相继用于组装 二甲酮 和 水杨醛。特别是从苯并三唑， 3-甲氧基水杨醛 和 二甲酮 也可以用作起始原料，其中 苯并三唑 用作离去基团，通过与许多基于碳的亲核试剂反应合成一些重要的化合物，例如
• Microbial cyclosophoraose as a catalyst for the synthesis of diversified indolyl 4H-chromenes via one-pot three component reactions in water
  作者：Someshwar D. Dindulkar、Daham Jeong、Eunae Cho、Dongjin Kim、Seunho Jung

  DOI：10.1039/c6gc00137h

  日期：——

  A novel biosourced saccharide catalyst, microbial cyclosophoraose, a cyclic [small beta]-(1,2) glucan, was used for the synthesis of indolyl 4H-chromenes via a one pot three-component Knoevenagel-Michael addition-cyclization reaction in water under neutral conditions.

  一种新颖的生物来源的糖类催化剂，微生物环果糖，一种环状β-（1,2）葡聚糖，用于在水中通过一锅三组分Knoevenagel-Michael加成环化反应合成吲哚基4 H-色烯。在中性条件下。