[(2S,3aS,6S,6aR)-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate | 1130563-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3aS,6S,6aR)-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate
• CAS: 1130563-75-5
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₃NO₆
• 分子量: 486.736
• InChiKey: ADRLFGMUWNVBSV-TXJVSEOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3aS,6S,6aR)-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate 、 methyl 2-[4-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-[[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)phenyl]carbamoyloxy]-7-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]phenyl]acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到[(2S,3aS,6S,6aR)-6-[[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-[[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)phenyl]carbamoyloxy]-6-[4-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-2-phenyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用新型氟保护基的全合成葫芦素A

  摘要：

  使用新的氟N-苯基氨基甲酰基（F Car）保护基完成了葫芦素A的首次全合成。该˚F车组被引入到以高收率碳水化合物和与卜选择性地除去4 NNO 2不损坏其它酰基保护基。合成中间体很容易通过氟固相萃取分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.028
• 作为产物：
  描述：

  、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到[(2S,3aS,6S,6aR)-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用新型氟保护基的全合成葫芦素A

  摘要：

  使用新的氟N-苯基氨基甲酰基（F Car）保护基完成了葫芦素A的首次全合成。该˚F车组被引入到以高收率碳水化合物和与卜选择性地除去4 NNO 2不损坏其它酰基保护基。合成中间体很容易通过氟固相萃取分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.028