5'-(3-bromopropoxy)-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline] | 1226914-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5'-(3-bromopropoxy)-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]
• 英文别名: 5'-(3-bromopropoxy)-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[benzopyran-2,2'-indole]；5'-(3-bromopropoxy)-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[benzopyran-2,2'-indoline]
• CAS: 1226914-82-4
• 化学式: C₂₂H₂₃BrN₂O₄
• 分子量: 459.34
• InChiKey: SUYBVXJFZQQHOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(3-bromopropoxy)-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline] 、 3,5-bis-[3,5-3,5-(dimethoxycarbonylphenoxymethyl)phenoxymethyl]phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到Dimethyl 5-[[3-[[3-[[3,5-bis[[3,5-bis(methoxycarbonyl)phenoxy]methyl]phenoxy]methyl]-5-[3-(1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-5'-yl)oxypropoxy]phenyl]methoxy]-5-[[3,5-bis(methoxycarbonyl)phenoxy]methyl]phenyl]methoxy]benzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spiropyran功能化树突的光触发自组装成纳米/微米级颗粒和具有可切换荧光的光敏有机凝胶

  摘要：

  报道了螺吡喃（SP）功能化树枝状分子1的合成，自组装和光谱学研究。在紫外光照射下，由于SP的封闭形式转变成开放的花菁（MC）形式，因此将1组装成纳米/微粒。除了共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）测量外，还可以通过透射电子显微镜（TEM）和动态光散射（DLS）实验来确认这些纳米/微粒的形成。这些纳米/微粒表现出相对较强的红色发射。有趣的是，将甲苯/苯溶液直接冷却到1至0°C会导致凝胶形成。1中的树枝状分子引起的多价π–π相互作用可能是胶凝的驱动力。紫外光照射不会破坏凝胶相，实际上，已成功实现了凝胶-凝胶转变。紫蓝色凝胶显示出相对较强的红色荧光。此外，可以通过交替的紫外线和可见光照射来可逆地切换荧光。结果清楚地表明，聚集后的MC形式变得更稳定和发荧光。

  DOI：

  10.1002/adfm.200901358
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2,3,3-trimethyl-3H-indole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 5'-(3-bromopropoxy)-1',3',3'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  一种制备溴代烷氧基取代的螺吡喃类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备溴代烷氧基取代的螺吡喃类化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明以5‑羟基‑2，3，3‑三甲基‑3H‑吲哚为起始原料，经过酚羟基溴代烷基化和螺吡喃合成两步反应得到5’‑溴代烷氧基取代的螺吡喃类化合物。该工艺路线简单，反应过程不需要无水无氧操作，有效避免了以往该类化合物合成过程中螺吡喃的水解副反应，具有合成效率高、综合产率高等优点。

  公开号：

  CN110028516A

文献信息

• 一种两步法制备5’-溴代烷氧基螺吡喃类化合物的合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN110054632A

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开了一种制备5’‑溴代烷氧基螺吡喃类化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明以5‑羟基‑2，3，3‑三甲基‑3H‑吲哚为起始原料，经过酚羟基溴代烷基化和螺吡喃合成两步反应制备得到5’‑溴代烷氧基螺吡喃类化合物。该工艺路线简单，使用的无机碱成本低，反应过程不需要无水无氧操作，综合产率高等优点。