(1R,2R)-N,N'-bis[(4-iodocuban-1-yl)methylene]-trans-1,2-diamino cyclohexane | 1219019-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis[(4-iodocuban-1-yl)methylene]-trans-1,2-diamino cyclohexane
• 英文别名: 1-(4-iodocuban-1-yl)-N-[(1R,2R)-2-[(4-iodocuban-1-yl)methylideneamino]cyclohexyl]methanimine
• CAS: 1219019-59-6
• 化学式: C₂₄H₂₄I₂N₂
• 分子量: 594.277
• InChiKey: RZQODCCRVIAZIH-AMYDRAIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-iodocubane-4-carboxaldehyde 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(1R,2R)-N,N'-bis[(4-iodocuban-1-yl)methylene]-trans-1,2-diamino cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  新型手性古巴基席夫碱配体的合成及其在不对称硝基羟醛（亨利）反应中的应用

  摘要：

  已成功合成了第一个报道的基于古巴的手性席夫碱配体。该配体已经在硝基-羟醛（亨利）反应上进行了评估。反应在四种不同的铜盐的存在下，使用八种不同的溶剂和五种不同的温度进行。对于该新型配体获得的最高对映选择性为〜39％ee。 古巴-Aldol反应-手性-Schiff碱-催化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217083
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 diethylzinc 在 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 (1R,2R)-N,N'-bis[(4-iodocuban-1-yl)methylene]-trans-1,2-diamino cyclohexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化反应中评估基于手性立方烷的席夫碱配体。

  摘要：

  最近，据报道一种新的基于手性立方烷的希夫碱配体在亨利反应中产生适度的对映选择性。为了进一步探索该配体在其他不对称有机转化中的效用，我们评估了其在环丙烷化和迈克尔加成反应中的立体选择性。虽然立体控制没有增加，但在使用 M06L 和 B3LYP 计算进行计算评估时，发现存在伪六元环，通过立方氢与铜核的 H 键合。这减少了铜中心上方的空间体积并限制了该配体的不对称控制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.207