Cycloheptanon-(2)-carbonsaeure-anilid | 32247-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cycloheptanon-(2)-carbonsaeure-anilid
• 英文别名: 2-oxo-N-phenylcycloheptane-1-carboxamide
• CAS: 32247-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: DEYCXFXPCLGDBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cycloheptanon-(2)-carbonsaeure-anilid 在 硫酸 作用下， 生成 6-Oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cycloheptachinolin
  参考文献：
  名称：

  Ring Effects in Autoxidation. A New Type of Camps Reaction^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a065
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-氧代环庚烷甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Cycloheptanon-(2)-carbonsaeure-anilid
  参考文献：
  名称：

  使用亲核试剂和乙烯通过噻嗪化作用碱介导的螺杂环的发散合成

  摘要：

  螺环化合物在生物活性产品中含量丰富。然而，使用低成本和丰富的可用起始原料来不同地合成螺环化合物仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种使用环状β-羰基酯或酰胺和乙烯通过噻蒽醌化生产螺环基序的有效方法。该策略强调了利用丰富的乙烯作为 C-2 合成子的令人兴奋的可能性，并允许通过简单地改变碱基类型来调节螺环化合物的核心结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01435

文献信息

• Chiral Primary Amine/Ketone Cooperative Catalysis for Asymmetric α-Hydroxylation with Hydrogen Peroxide
  作者：Mao Cai、Kaini Xu、Yuze Li、Zongxiu Nie、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/jacs.0c11787

  日期：2021.1.20

  catalytic strategies, aminocatalysis and carbonyl catalysis do not coexist well, and, as such, a cooperative amine/carbonyl dual catalysis remains essentially unknown. Here we report a cooperative primary amine and ketone dual catalytic approach for the asymmetric α-hydroxylation of β-ketocarbonyls with H2O2. Besides participating in the typical enamine catalytic cycle, the chiral primary amine catalyst

  羰基和胺在有机催化中是阴阳，因为它们相互激活和相互转化。这些内在反应的伙伴倾向于彼此凝聚，因此当一起用作助催化剂时会消耗它们各自的活性。尽管在许多突出的催化策略中得到广泛应用，但氨基催化和羰基催化不能很好地共存，因此，协作的胺/羰基双催化仍然基本上是未知的。在这里，我们报告了一种伯胺和酮双重催化方法，用于 β-酮羰基与 H2O2 的不对称 α-羟基化。除了参与典型的烯胺催化循环外，还发现手性伯胺催化剂与酮催化剂协同工作，通过原位生成的酮亚胺衍生的恶氮丙啶中间体活化 。最终，这种烯胺-恶氮丙啶偶联以优异的产率和对映选择性促进了几种 β-酮羰基的高度受控的 α-羟基化。值得注意的是，肽基酰胺或手性酯的后期羟基化也可以以高立体选择性实现。除了操作简单和条件温和外，这种胺/酮协同催化方法还为 的催化活化提供了一种新策略，并扩展了典型的胺和羰基催化的领域，以包括这种具有挑战性的转化。
• Asymmetric <scp><i>α</i>‐Pentadienylation</scp> of <scp><i>β</i>‐Ketocarbonyls</scp> and Aldehydes by Synergistic Pd/Chiral Primary Amine Catalysis^†
  作者：Chang You、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/cjoc.202300462

  日期：2023.12.15

  pentadienyl group in terms of atom- and step-economy. The development of catalytic asymmetric versions has been frequently pursued and most of the successes have been achieved with enolizable aldehydes. We herein describe a synergistic chiral primary amine/Pd catalysis for asymmetric α-pentadienylation of β-ketocarbonyls and aldehydes with skipped enynes or cyclopropropylacetylenes. The reaction features the

  就原子经济性和步骤经济性而言，用跳过的烯炔或环丙丙基乙炔直接烷基化代表了安装戊二烯基的理想方法。人们经常追求催化不对称形式的开发，并且大部分成功都是通过烯醇化醛实现的。我们在此描述了用于β-酮羰基和醛与跳过的烯炔或环丙丙基乙炔的不对称α-戊二烯基化的协同手性伯胺/Pd催化。该反应构建了无环全碳四元中心，具有高对映选择性、良好的官能团耐受性和可扩展性。
• TheKnoevenagel reaction of malononitrile with some cyclic ?-ketocarbothionic acid anilides synthesis of cycloalkeno-pyridines and cycloalkeno-thiopyrans
  作者：Krystyna Bogdanowicz-Szwed

  DOI：10.1007/bf00800265

  日期：1982.5
• BOGDANOWICZ-SZWED, K., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 5, 583-592
  作者：BOGDANOWICZ-SZWED, K.

  DOI：——

  日期：——
• BOGDANOWICZ-SZWED, K.;POLICHT, A., J. PRAKT. CHEM., 1984, 326, N 5, 721-728
  作者：BOGDANOWICZ-SZWED, K.、POLICHT, A.

  DOI：——

  日期：——