(S)-(2-(bis(ethylthio)methyl)pyrrolidin-1-yl)(4-(3-(5-(4-(6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-naphthoyl)piperazine-1-carbonyl)-2-methoxyphenoxy)propoxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)methanone | 1334138-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(2-(bis(ethylthio)methyl)pyrrolidin-1-yl)(4-(3-(5-(4-(6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-naphthoyl)piperazine-1-carbonyl)-2-methoxyphenoxy)propoxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)methanone
• CAS: 1334138-66-7
• 化学式: C₅₁H₅₈N₄O₁₁S₂
• 分子量: 967.174
• InChiKey: BQPWLBWAQWWXOO-FAIXQHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  159.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-(bis(ethylthio)methyl)pyrrolidin-1-yl)(4-(3-(5-(4-(6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-naphthoyl)piperazine-1-carbonyl)-2-methoxyphenoxy)propoxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)methanone 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (11aS)-8-(3-(5-(4-(6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-naphthoyl)piperazine-1-carbonyl)-2-methoxyphenoxy)propoxy)-7-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(11aH)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的萘基吡咯并苯并二氮杂卓共轭物的合成具有潜在的抗凋亡作用，并具有诱导细胞凋亡的作用。

  摘要：

  设计，合成并评估了具有各种接头结构的新型芳基取代萘C8连接的吡咯并[2,1– c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）共轭物对一组11人的抗癌活性癌细胞系。所有32个结合物显示出抗癌潜力，它们中的一些显示出特别高的活性（0.01-0.19μ中号）。热变性研究显示了相对于DC-81的有效DNA结合能力。在与细胞周期分布有关的生物学活性测定中，这些PBD结合物诱导G 0 / G 1阶段性停滞，也导致p53和caspase-9蛋白水平升高，随后凋亡的细胞死亡。特别地，一种缀合物是该系列中最有希望的候选物，有可能被单独或与现有抗癌疗法组合进行进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100207
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (S)-(2-(bis(ethylthio)methyl)pyrrolidin-1-yl)(4-(3-(5-(4-(6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-naphthoyl)piperazine-1-carbonyl)-2-methoxyphenoxy)propoxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的萘基吡咯并苯并二氮杂卓共轭物的合成具有潜在的抗凋亡作用，并具有诱导细胞凋亡的作用。

  摘要：

  设计，合成并评估了具有各种接头结构的新型芳基取代萘C8连接的吡咯并[2,1– c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）共轭物对一组11人的抗癌活性癌细胞系。所有32个结合物显示出抗癌潜力，它们中的一些显示出特别高的活性（0.01-0.19μ中号）。热变性研究显示了相对于DC-81的有效DNA结合能力。在与细胞周期分布有关的生物学活性测定中，这些PBD结合物诱导G 0 / G 1阶段性停滞，也导致p53和caspase-9蛋白水平升高，随后凋亡的细胞死亡。特别地，一种缀合物是该系列中最有希望的候选物，有可能被单独或与现有抗癌疗法组合进行进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100207