1-(5-(benzyloxy)-5-oxopentyl)-3-(5-((1S,2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-1,2-diphenylethylamino)-5-oxopentyl)-1H-imidazol-3-ium bromide | 1622486-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-(benzyloxy)-5-oxopentyl)-3-(5-((1S,2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-1,2-diphenylethylamino)-5-oxopentyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• CAS: 1622486-80-9
• 化学式: Br*C₄₂H₄₇N₄O₅
• 分子量: 767.763
• InChiKey: OIKUAUDIKFTQIA-RYUCHKQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(benzyloxy)-5-oxopentyl)-3-(5-((1S,2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-1,2-diphenylethylamino)-5-oxopentyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到1-(5-(benzyloxy)-5-oxopentyl)-3-(5-((1S,2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-1,2-diphenylethylamino)-5-oxopentyl)-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  连接到 N-（羧烷基）咪唑鎓阳离子的伯胺：用于不对称迈克尔反应的可回收有机催化剂

  摘要：

  已开发出用 N-（4-羧基丁基）咪唑鎓阳离子和 PF6– 阴离子改性的 (1S,2S)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺衍生物，并将其用作不对称 1,4 的可回收有机催化剂- 4-羟基-2H-色烯-2-酮与1-取代丁烯-3-酮或环己烯-3-酮的共轭加成以高产率（高达97%）和对映选择性（高达90%）提供相应的迈克尔加合物% ee）。临床上有用的抗凝剂华法林的活性最强的（S）对映体就是这样制备的。与不含羧基的已知类似物相比，该催化剂表现出更好的可回收性：它可以在反应中循环 5 次，而不会显着降低产品收率或 ee 值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400045
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-(1H-imidazol-1-yl)pentanoate 、 benzyl (1S,2S)-2-(5-bromopentanamido)-1,2-diphenylethylcarbamate 反应 0.5h， 以84%的产率得到1-(5-(benzyloxy)-5-oxopentyl)-3-(5-((1S,2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-1,2-diphenylethylamino)-5-oxopentyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  连接到 N-（羧烷基）咪唑鎓阳离子的伯胺：用于不对称迈克尔反应的可回收有机催化剂

  摘要：

  已开发出用 N-（4-羧基丁基）咪唑鎓阳离子和 PF6– 阴离子改性的 (1S,2S)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺衍生物，并将其用作不对称 1,4 的可回收有机催化剂- 4-羟基-2H-色烯-2-酮与1-取代丁烯-3-酮或环己烯-3-酮的共轭加成以高产率（高达97%）和对映选择性（高达90%）提供相应的迈克尔加合物% ee）。临床上有用的抗凝剂华法林的活性最强的（S）对映体就是这样制备的。与不含羧基的已知类似物相比，该催化剂表现出更好的可回收性：它可以在反应中循环 5 次，而不会显着降低产品收率或 ee 值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400045