2-Hydroxy-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one | 870692-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 870692-98-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD07346331
• 分子量: 280.326
• InChiKey: ZUAKYEINYRAVOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N~1~-(4-Isopropylphenyl)-2-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-Hydroxy-3-[4-(propan-2-yl)phenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮和3-取代的2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮的合成

  摘要：

  近几十年来，2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮因其作为抗惊厥药、精神镇静剂、降血压化合物或嘌呤霉素敏感氨肽酶抑制剂的生物活性而受到关注，显示肿瘤细胞侵袭抑制~nl-~喹唑啉二酮也是有用的合成物杂环化学中的材料。”-5 我们在此报告了一种基于 2-[(三氯乙酰基)氨基]苯甲酰胺环化制备 2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮及其 3-取代类似物的新合成方法。该方法包括三个步骤，即 N-取代的 2-氨基苯甲酰胺 1 的合成，后者化合物的三氯乙酰化为 2-[(三氯乙酰基)氨基]苯甲酰胺 2，以及它们的碱基诱导的分子内环化导致 2,4(1H,3H) -喹唑啉二酮 3（方案 1）。

  DOI：

  10.1080/00304940509354986