(4-羧基苯基)三甲基碘化铵 | 880-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-羧基苯基)三甲基碘化铵
• 英文名称: (4-carboxyphenyl)trimethylammonium iodide
• 英文别名: 4-(trimethylammonium)benzoic acid iodide；Trimethyl-(4-carboxy-phenyl)-ammoniumhydroxid；4-carboxy-tri-N-methyl-anilinium; iodide；4-Carboxy-tri-N-methyl-anilinium; Jodid；p-Carboxyphenyltrimethylammonium iodide；(4-carboxyphenyl)-trimethylazanium;iodide
• CAS: 880-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₂*I
• 分子量: 307.131
• InChiKey: DHKOUTDASLPHFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-羧基苯基)三甲基碘化铵 在 propylene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(trimethylammonium)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线衍射、DFT 计算、NMR 和 FTIR 光谱研究 4-(三甲基铵)苯甲酰氯的结构

  摘要：

  摘要 通过 X- 研究了氢键、分子间和分子内静电相互作用对 4-（三甲基铵）苯甲酰氯 (1)、4NMeBACl 在晶体和优化分子 (2-4) 中的结构的影响。射线衍射、DFT 计算、固态 FTIR 和溶液中的 1H 和 13C NMR 光谱。在晶体中，羧基被质子化并与氯离子形成氢键，O–H⋯Cl− 距离为 2.952(2) A。Cl− 离子参与三个短的 N+⋯Cl− 离子间静电相互作用. 在优化的分子中，根据 B3LYP/6-311++G(d,p) 计算，Cl− 离子参与稍长的氢键 (O–H⋯Cl− = 3.0253–3.1427 A) 和静电接触 N+⋯Cl− 比晶体中的要长。4NMeBACl 的质子和碳化学位移都依赖于溶剂。通过 GIAO/B3LYP/6-311++G(d,p) 方法计算磁各向同性屏蔽常数 σcalc，并获得了与 1H 和 13C 化学位移的线性相关性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.04.019
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4-羧基苯基)三甲基碘化铵
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium and ammonium stable isotope labeling agents and their performance in the analysis of alkylamines in food and food packaging materials

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2022.135240

文献信息

• Reparametrization and/or Determination of Hammett, Inductive, Mesomeric and AISE Substituent Constants for Five Substituents: N+(CH3)3, CH2N+(CH3)3, CH2Py+, CH2SO2CH3 and PO(OCH3)2
  作者：Jan Pícha、Radek Cibulka、František Liška、Patrik Pařík、Oldřich Pytela

  DOI：10.1135/cccc20042239

  日期：——

  Ten meta- and para-substituted benzoic acids with substituents N⁺(CH₃)₃, CH₂N⁺(CH₃)₃, CH₂Py⁺, CH₂SO₂CH₃ and PO(OCH₃)₂ were synthesized. Dissociation constants of these acids were determined in five solvents (water, ethanol, methanol, N,N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide) at 25 °C. Dissociation constants of benzoic acid derivatives with other substituents H, CH₃, NHCOCH₃, OCH₃, F, Cl, Br, I, COCH₃, CN, NO₂, SO₂CH₃ were taken from the literature (calibration set). Substituent constants σ_m, σ_p, σ_I, σ_R, and σⁱ for substituents N⁺(CH₃)₃, CH₂N⁺(CH₃)₃, CH₂Py⁺, CH₂SO₂CH₃, and PO(OCH₃)₂ were calculated by nonlinear and PLS (partial least-square method with latent variables) calibration in three correlation models using the calibration set. Nonlinear regression appears more suitable and more universal than PLS calibration. The advantage of nonlinear regression is its independence on possibly missing data in the given solvent, evaluation of precision (standard deviation), the accessibility of necessary software, and easy calculation. However, in contrast to PLS calibration, this procedure fails in calculation of substituent constants with description of properties of substituents (substituent constants σ_I, σ_R). The obtained values of substituent constants are in good agreement with those published in the literature.

  合成了十种带有取代基N+ (CH3) 3、CH2N+ ( ) 3、CH2Py+、CH2SO2 和PO (O ) 2的苯甲酸类衍生物。在25°C下，测定了这些酸在五种溶剂（水、乙醇、甲醇、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜）中的解离常数。从文献中选取了其他取代基为H、 、NHCO 、O 、F、Cl、Br、I、CO 、CN、NO2、SO2 的苯甲酸衍生物的解离常数（校准集）。通过非线性和PLS（偏最小二乘法）校准，在三个相关模型中计算了取代基N+ ( ) 3、 + ( ) 3、CH2Py+、CH2SO2 和PO (O ) 2的取代基常数σm、σp、σI、σR和σi。非线性回归比PLS校准更适用和更普遍。非线性回归的优点是不依赖于给定溶剂中可能缺失的数据，可以评估精度（标准偏差），易于计算所需的软件和易于计算。然而，与PLS校准相比，这种方法在描述取代基特性（取代基常数σI、σR）时失败。得到的取代基常数值与文献中发表的值相符。
• Target and Semitarget Analysis of Advanced Glycation End Products Using a New Pair of Permanently Positively Charged Stable Isotope Labeling Agents
  作者：Shijuan Zhang、Xueting Wang、Kaiyue Zhang、Keyu Lin、Wenjie Lu、Keke Lu、Yanxin Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c09043

  日期：2024.2.28

  A pair of positively charged stable isotope labeling (SIL) agents, (4-carbonochloridoylphenyl)-trimethylazanium iodide (d0-CCPTA) and d6-CCPTA, were designed and synthesized. These agents were employed in the precolumn labeling of advanced glycation end products (AGEs) within 5 min under mild conditions. Through derivatization, the mass spectrometry response of the AGEs was enhanced by approximately

  设计并合成了一对带正电荷的稳定同位素标记（SIL）试剂，（4-氯酰苯基）-三甲基碘化氮鎓（ d 0 -CCPTA）和d 6 -CCPTA。这些试剂可在温和条件下在 5 分钟内对晚期糖基化终末产物 (AGE) 进行柱前标记。通过衍生化，AGE 的质谱响应增强了大约 2 个数量级。检测限和定量限分别在 3.1–7.1 和 10.0–23.7 ng/kg 范围内。回收率在 90.1-94.3% 范围内，基质效应在-6.6% 至-3.5% 范围内。 CCPTA 产生“CCPTA 特定的产生离子”，所有分析物均通过常见的多反应监测 (MRM) 参数进行分析。在没有标准的情况下，应用通用的MRM参数对41种AGE候选物进行半靶点分析，鉴定出13种AGE。
• Harun, M. Ghazali; Luthra, Ajay K.; Williams, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 841 - 846
  作者：Harun, M. Ghazali、Luthra, Ajay K.、Williams, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• Michael; Wing, American Chemical Journal, 1885, vol. 7, p. 198
  作者：Michael、Wing

  DOI：——

  日期：——
• SOSNOVSKY G.; KONIECZNY M., Z. NATURFORSCH., 1978, B33, 792-796
  作者：SOSNOVSKY G.、 KONIECZNY M.

  DOI：——

  日期：——