2-Diazo-3-oxo-3-((R)-2-oxo-5-triisopropylsilanyloxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-propionic acid allyl ester | 890139-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-3-oxo-3-((R)-2-oxo-5-triisopropylsilanyloxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-propionic acid allyl ester
• CAS: 890139-63-6
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 423.585
• InChiKey: YCTFWUDZLLMSPB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  109.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-3-((R)-2-oxo-5-triisopropylsilanyloxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-propionic acid allyl ester 在 辛酸铑 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-((S)-1-Azidomethyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-5-{(R)-3-[3-((R)-1-benzyl-prop-2-ynyl)-ureido]-4-triisopropylsilanyloxy-butyl}-furan-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocycloadditions Leading to Conformationally Restricted Small Molecules

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed cycloaddition of alkynes and azides (click reaction) provides a robust method for the construction of macrocyclic small molecules via an intramolecular macrocycloaddition. A three-subunit system has been used to explore the tolerance of this macrocycloaddition to variations of stereochemistries and substituents.

  DOI：

  10.1021/ol0604724
• 作为产物：
  描述：

  (R)-allyl 3-oxo-3-(2-oxo-5-((triisopropylsilyloxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)propanoate 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Diazo-3-oxo-3-((R)-2-oxo-5-triisopropylsilanyloxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Macrocycloadditions Leading to Conformationally Restricted Small Molecules

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed cycloaddition of alkynes and azides (click reaction) provides a robust method for the construction of macrocyclic small molecules via an intramolecular macrocycloaddition. A three-subunit system has been used to explore the tolerance of this macrocycloaddition to variations of stereochemistries and substituents.

  DOI：

  10.1021/ol0604724