(3S)-1-[(2S)-2-(methylamino)-2-{3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}ethyl]pyrrolidin-3-ol | 1455472-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3S)-1-[(2S)-2-(methylamino)-2-{3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}ethyl]pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (S)-1-((S)-2-(methylamino)-2-(3-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethyl)pyrrolidin-3-ol；(3S)-1-[(2S)-2-(methylamino)-2-[3-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethyl]pyrrolidin-3-ol
• CAS: 1455472-71-5
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂OSi
• 分子量: 316.519
• InChiKey: LAPOAOVLRHXODL-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-[(2S)-2-(methylamino)-2-{3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}ethyl]pyrrolidin-3-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到(3S)-1-[(2S)-2-(3-ethynylphenyl)-2-(methylamino)ethyl]pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  [FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)

  摘要：

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。

  公开号：

  WO2013131408A1
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-1-(3-bromophenyl)-2-[(3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidin-1-yl]ethyl](methyl)amine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3S)-1-[(2S)-2-(methylamino)-2-{3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}ethyl]pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS
  [FR] ACÉTAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR OPIOÏDE KAPPA (KOR)

  摘要：

  本发明涉及一系列具有通式（I）的取代化合物，包括它们的立体异构体和/或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa（κ）阿片受体（KOR）位点上具有有效性。因此，本发明的化合物可用作药物剂，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性疼痛，以及相关疾病，尤其是在中枢神经系统的外周起作用。

  公开号：

  WO2013131408A1
• 作为试剂：
  描述：

  (3S)-1-[(2S)-2-(3-bromophenyl)-2-(methylamino)ethyl]pyrrolidin-3-ol 、 三甲基乙炔基硅 在 碘化亚铜 、 四(三苯基膦)钯 氮 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 (3S)-1-[(2S)-2-(methylamino)-2-{3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}ethyl]pyrrolidin-3-ol 作用下， 以 TEA 为溶剂， 反应 40.0h， 以This resulted in 1.3 g (44%) of (3S)-1-[(2S)-2-(methylamino)-2-[3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]ethyl]pyrrolidin-3-ol as brown oil的产率得到(3S)-1-[(2S)-2-(methylamino)-2-{3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}ethyl]pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ACETAMIDES AS KAPPA OPIOID RECEPTOR (KOR) AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一系列具有一般式（I）的取代化合物，包括其立体异构体和/或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括中间体。本发明的化合物在kappa (κ) 阿片受体 (KOR) 位点上具有有效性。因此，本发明的化合物在制药剂中是有用的，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病 (CNS) 中，包括但不限于急性和慢性疼痛及相关疾病，尤其在中枢神经系统周边的功能方面。

  公开号：

  US20150031685A1