2,2,6,6-tetramethylpiperidino isonicotinate | 1020092-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethylpiperidino isonicotinate
• CAS: 1020092-80-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: XNNBVWRQLGFZGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 吡啶 、 [Mn2(μ-O)3(1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane)2](PF6)2 、 高碘酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以58%的产率得到2,2,6,6-tetramethylpiperidino isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic investigation of the oxidation of hydrazides: implications for the activation of the TB drug isoniazid

  摘要：

  芳基肼被氧化成酰基自由基，机制涉及到容易发生亲核酰基取代反应的二氮烯中间体。这种氧化反应无论涉及何种氧化剂均会发生，然而没有证据表明所形成的酰基自由基会在强氧化剂存在下进一步氧化成相应的酰阳离子。这项研究可能为了解结核分枝杆菌中异烟肼耐药机制提供了见解。

  DOI：

  10.1039/c2ob26419f

文献信息

• A mechanistic study on the oxidation of hydrazides: application to the tuberculosis drug isoniazid
  作者：Ruth I. J. Amos、Brendon S. Gourlay、Carl H. Schiesser、Jason A. Smith、Brian F. Yates

  DOI：10.1039/b719570b

  日期：——

  Herein we report radical trapping experiments that support the formation of an acyl radical as the active species from the oxidation of isoniazid; these data provide insight into the mechanism of hydrazide oxidation.

  本文中我们报道了自由基捕获实验，该实验支持从异烟肼的氧化反应中形成作为活性物种的酰基自由基。这些数据提供了对酰肼氧化机理的了解。