(3aSR,5aRS,9aSR,9bSR)-3-methylenedecahydronaphtho[1,2-b]furan-2(9bH)-one | 112358-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aSR,5aRS,9aSR,9bSR)-3-methylenedecahydronaphtho[1,2-b]furan-2(9bH)-one
• 英文别名: (3aR,5aS,9aR,9bR)-3-methylidene-3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 112358-71-1；112358-72-2；112358-73-3；132340-17-1；132340-18-2；132340-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PWLYEVUEBUFFJA-QCNOEVLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxymethylenecyclohexyl)prop-1-ene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 108.32h， 生成 (3aSR,5aRS,9aSR,9bSR)-3-methylenedecahydronaphtho[1,2-b]furan-2(9bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Kuroda, Chiaki; Shimizu, Shigeru; Satoh, James Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 519 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A selective C–H insertion/olefination protocol for the synthesis of α-methylene-γ-butyrolactone natural products
  作者：Matthew G. Lloyd、Mariantonietta D'Acunto、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1039/c5ob02579f

  日期：——

  A regio- and stereoselective one-pot C–H insertion/olefination protocol has been developed for the late stage installation of α-methylene-γ-butyrolactones into conformationally restricted cyclohexanol-derivatives.

  已开发出一种区域和立体选择性的一锅式C-H插入/烯烃化协议，用于将α-亚甲基-γ-丁内酯晚期安装到构象受限的环己醇衍生物中。
• A simple synthesis of cis- and trans-fused 14,15-dinoreudesmanolides
  作者：Chiaki Kuroda、Shigeru Shimizu、James Y. Satoh

  DOI：10.1039/c39870000286

  日期：——

  Three possible stereoisomers of 14,15-dinoreudesmanolide, the structure of which consists of an α-methylene-γ-lactone ring fused to a trans-decalin ring, have been synthesized from a dialdehyde monoacetal viaα-trimethylsilylmethyl-α,β-unsaturated esters.

  由二醛单缩醛经α-三甲基甲硅烷基甲基-α，β-不饱和合成了三种可能的14,15-异癸二烯内酯的立体异构体，其结构由与反式十氢萘环稠合的α-亚甲基-γ-内酯环组成酯。
• KURODA, CHIAKI;SHIMIZU, SHIGERU;SATOH, JAMES Y., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 519-524
  作者：KURODA, CHIAKI、SHIMIZU, SHIGERU、SATOH, JAMES Y.

  DOI：——

  日期：——