1-(3-chloro-2-methylphenyl)thiosemicarbazide | 144575-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloro-2-methylphenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: (3-Chloro-2-methylphenyl)thiosemicarbazide；(3-chloro-2-methylanilino)thiourea
• CAS: 144575-87-1
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃S
• 分子量: 215.706
• InChiKey: UGFVODHLEUQXMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloro-2-methylphenyl)thiosemicarbazide 在 亚硝酸乙酯 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 生成 sulphur powder 、 3-(3-chloro-2-methylphenyl)-1,2,3,4-oxatriazole-5-imine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  EP654028

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯-2-甲基苯基)肼盐酸盐 、 potassium thioacyanate 在 水 、 甲醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3-chloro-2-methylphenyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  3-substituted 1,2,3,4,-oxatriazole-5-imine compounds, a process for the

  摘要：

  本发明涉及迄今未知的3-取代的1,2,3,4-氧杂三唑-5-亚胺化合物，已被证明具有生物效应，使它们适用于治疗心血管疾病（血栓）、心绞痛和哮喘，其制备过程和包含该化合物的制药制剂。

  公开号：

  US05405857A1

文献信息

• [EN] 3- AND 5-SUBSTITUTED 1,2,3,4-OXATRIAZOLE-5-IMINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, A PHARMACEUTICAL PREPARATION CONTAINING SAID COMPOUNDS AND THE USE OF SAID COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF MEDICAMENTS<br/>[FR] COMPOSES DE 1,2,3,4-OXATRIAZOLE-5-IMINE SUBSTITUES EN POSITION 3 ET 5, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, PREPARATION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT, ET LEUR APPLICATION A LA PREPARATION DE MEDICAMENTS
  申请人：A/S GEA FARMACEUTISK FABRIK

  公开号：WO1994003442A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) 3- and 5-substituted 1,2,3,4-oxatriazole-5-imine compounds of general formula (I) wherein R1 is the same or different groups and represents alkyl or alkoxy groups having 1 to 3 carbon atoms, halogen, trifluoromethyl, nitro, cyano, phenyl or alkylsulphonyl groups, n is 1 to 3, X is -SO2 or -C(O)NH-, Y is -(CHR2)m-, wherein m = 1 to 4, and R2 means -CH2-aryl, alkyl, hydrogen or a direct bond, and Q means 10-camphoryl, --C(O)O-alkyl, aryl, -SO2-alkyl or -SO2-aryl, are prepared by ring closing a 1-arylthiosemicarbazide derivative of general formula (II) wherein R1 and n have the same meaning as in formula (I), by treatment with alkyl nitrite having 1 to 6 carbon atoms or alkali metal nitrite under acidic conditions at 0 to 10 °C, whereafter the resulting salts is converted into the corresponding free compound, which is subsequently reacted with a compound of the type C1SO2-Y-Q or O=C=N-Y-Q, wherein Y and Q have the same meaning as in formula (I).(FR) Composés de 1,2,3,4-oxatriazole-5-imine substitués en position 3 et 5 et répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1 représente des groupes identiques ou différents, à savoir des groupes alkyle ou alcoxy possédant de 1 à 3 atomes de carbone, des groupes halogène, trifluorométhyle, nitro, cyano, phényle ou alkylsulfonyle; n est compris entre 1 et 3; X représente -SO2 ou -C(O)NH-; Y représente -(CHR2)m-, où m=1 à 4 et R2 représente -CH2-aryle, alkyle, hydrogène ou une liaison directe; et Q représente 10-camphonyle, --C(O)O-alkyle, aryle, -SO2-alkyle ou -SO2-aryle. Le procédé de préparation desdits composés consiste à cycliser un dérivé de 1-arylthio-semicarbazide répondant à la formule générale (II), dans laquelle R1 et n ont des mêmes notations que dans la formule (I); à affectuer un traitement avec un nitrite d'alkyle possédant de 1 à 6 atomes de carbone, ou un nitrite de métal alcalin, dans des conditions d'acidité et à une température comprise entre 0 et 10 °C, puis à transformer le sel ainsi obtenu, de manière à produire le composé libre correspondant que l'on fait réagir ensuite avec un composé du type ClSO2-Y-Q ou 0=C=N-Y-Q, où Y et Q ont les mêmes notations que dans la formule (I).

  3-和5--substituted 1,2,3,4-oxatriazole-5-imine化合物（通式I），其中R1表示相同或不同的基团，代表1至3个碳原子的烷基或甲氧基基团、卤素、三氟甲基、硝基、羰基、苯基或烷基砜基团，n为1至3，X为-SO2或-C(O)NH-，Y为-(CHR2)m-，其中m为1至4，R2表示-CH2- ary(l)、烷基、氢原子或一个直接键，Q表示10-camphoryl、-C(O)O- 代烷基、环状基、-SO2- 代烷基或-SO2-环状基，是通过环闭合1-arylthiosemicarbazide类化合物（通式II）而制备的，其中R1和n的含义与通式I相同；该化合物以1至6个碳原子的烷基硝rite或碱金属硝rite作为还原剂，在酸性条件下、0至10°C的温度下处理，然后再将生成的盐转化为对应的自由化合物，随后与C1SO2-Y-Q或O=C=N-Y-Q类化合物反应，其中Y和Q的含义与通式I相同。
• [EN] SUBSTITUTED 3-PHENYL-1,2,3,4-OXATRIAZOLE-5-IMINES USEFUL FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND THROMBOSIS<br/>[FR] 3-PHENYLE-1,2,3,4-OXATRIAZOLE-5-IMINES SUBSTITUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE L'ASTHME ET DES THROMBOSES
  申请人：A/S GEA FARMACEUTISK FABRIK

  公开号：WO1996011191A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) 3- and 5-substituted 1,2,3,4-oxatriazole-5-imine compounds of general formula (I), wherein R1 is the same or different groups and represents alkyl or alkoxy groups having 1 to 3 carbon atoms, halogen, trifluoromethyl, nitro, cyano, phenyl or alkylsulphonyl groups; n is 1 to 3; X is -C(O)NH-; -SO2-; -C(O)- or a direct bond; Y means -S-Z; -SO-Z; -S+(Z)2, A-; N+(Z)3, A-; -C(Z) = CZ2; -C $m(Z) C-Z or a group (a), wherein b = c = N or C-Z; d = N-Z, O or S, and A- is any pharmaceutically acceptable anion; and Z is the same or different groups and represents H, cyano, nitro, trifluoromethyl, -CH = CH2, -C $m(Z) CH, straight or branched C1-C6-alkyl, C3-C7-cycloalkyl, phenyl or optionally substituted phenyl; may be used for the preparation of a medicament for the treatment of asthma, a medicament for the treatment of blood clots (thrombosis), a medicament being effective against impotence and a medicament being effective against pre-eclampsia.(FR) La présente invention concerne des composés 1,2,3,4-oxatriazole-5-imine à substitution en 3 ou 5 représentés par la formule générale (I). Dans cette formule générale (I), R1 constitue un même groupe ou des groupes différents et représente des groupes alkyle ou alcoxy portant 1 à 3 atomes de carbone, des groupes halogène, trifluorométhyle, nitro, cyano, phényle ou alkylsulphonyle; n est un entier de 1 à 3; X est -C(O)NH-, -SO2-, -C(O)- ou une liaison directe; Y signifie -S-Z, -SO-Z, -S+(Z)2, A-, N+(Z)3, A-, -C(Z) = CZ2, -C $m(Z) C-Z ou un groupe représenté par la formule (a). Dans cette formule (a), b = c = N ou C-Z; d = N-Z, O ou S, et A- est n'importe quel anion pharmaceutiquement acceptable; et Z est un même groupe ou des groupes différents et représente un H, cyano, nitro, trifluorométhyle, -CH = CH2, -C $m(Z) CH, un alkyle en C1-C6 droit ou ramifié, un cycloalkyle en C3-C7, un phényle ou un phényle éventuellement substitué. Ces composés sont utilisables pour la préparation d'un médicament destiné au traitement de l'asthme, d'un médicament destiné au traitement des caillots sanguins (thrombose), d'un médicament efficace contre l'impuissance et d'un médicament efficace contre la prééclampsie.

  3-和5-取代的1,2,3,4-氧三azole-5-腙化合物(I)，其中R1是相同的或不同的基团，代表烷基或醚基，含有1至3个碳原子；卤素、甲基、硝基、氰基、苯基或硫基甲基；n为1至3； X 是-C(O)NH-、-SO2-、-C(O)-或直接键；Y 是-S-Z、-SO-Z、-S+(Z)2、A-；N+(Z)3、A-、-C(Z) = CZ2、-C $m(Z) C-Z或以下形式的基团(a)。在形式(a)中，b = c = N或C-Z；d = N-Z、O或S，且A-为任何 pharmaceutically 适当的-离子；而Z是相同的或不同的基团，代表H、氰基、硝基、甲基、-CH = CH2、-C $m(Z) CH、直链或分链C1-C6烷基、C3-C7环烷基、苯基或可能带有取代基的苯基。这些化合物可用于治疗哮喘的药物制剂、治疗血栓(血小板沉着)的药物制剂、用于对抗勃起功能障碍的药物制剂及用于对抗早产的药物制剂。
• 3-SUBSTITUTED 1,2,3,4-OXATRIAZOLE-5-IMINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND A PHARMACEUTICAL PREPARATION CONTAINING SAID COMPOUNDS
  申请人：A/S GEA Farmaceutisk Fabrik

  公开号：EP0571485B1

  公开（公告）日：1994-09-14
• 3- AND 5-SUBSTITUTED 1,2,3,4-OXATRIAZOLE-5-IMINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, A PHARMACEUTICAL PREPARATION CONTAINING SAID COMPOUNDS AND THE USE OF SAID COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF MEDICAMENTS
  申请人：A/S GEA Farmaceutisk Fabrik

  公开号：EP0654028A1

  公开（公告）日：1995-05-24
• US5405857A
  申请人：——

  公开号：US5405857A

  公开（公告）日：1995-04-11