PhCO2CH(1-Np)2 | 1187669-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: PhCO2CH(1-Np)2
• 英文别名: BzOCH(1-NP)2
• CAS: 1187669-93-7
• 化学式: C₂₈H₂₀O₂
• 分子量: 388.466
• InChiKey: AMPPRUJKAWJMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di(1-naphthyl)methyl (S)-α-(phenylthio)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 PhCO2CH(1-Np)2
  参考文献：
  名称：

  α-（芳硫基）-和α-（烷硫基）链烷酸的非酶动力学动力学拆分

  摘要：

  动态溶液：（S）-高苯并四咪唑（（S）-HBTM;见方案）催化的对映选择性酯化过程中，标题酸经历动态动力学拆分。该方法扩展了适用于该转化的非酶形式的羧酸衍生物的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201007860

文献信息

• Kinetic Resolution of α-Substituted Alkanoic Acids Promoted by Homobenzotetramisole
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/chem.201101028

  日期：2011.9.26

  classes of substrates, namely, α‐aryl‐, α‐aryloxy/alkoxy‐, α‐halo‐, α‐azido‐, and α‐phthalimido‐alkanoic acids. Under similar conditions, α‐(arylthio/alkylthio)‐alkanoic acids undergo dynamic kinetic resolution providing corresponding esters in up to 92 % ee and up to 93 % yield.

  已经开发出了一种新的催化α-取代链烷酸非酶催化动力学拆分的方法，该方法依赖于它们被DCC​​活化，然后在基于idine的催化剂均苯并四咪唑（HBTM）存在下对中间酸酐的对映选择性醇解。在几类底物的情况下（α-芳基，α-芳氧基/烷氧基，α-卤代，α-叠氮基和α）获得了中等至优异的选择性因子（s = 5-96）。邻苯二甲酰亚胺基链烷酸。在相似的条件下，α-（芳硫基/烷硫基）-链烷酸会经历动态动力学拆分，从而以高达92％ee的收率和高达93％的收率提供相应的酯 。