2-(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-ylsulfanyl)-N-phenylbenzamide | 877304-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-ylsulfanyl)-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 2-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanyl]-N-phenylbenzamide；2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 877304-40-0
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 367.428
• InChiKey: WCNGXKNSDKAZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-ylsulfanyl)-N-phenylbenzamide 在 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Li+ 与酰胺的气相化学：质谱中 LiOH 损失的观察

  摘要：

  通过电喷雾研究了三组包含酰胺键的化合物的锂+加合物的碰撞诱导解离 (CID) ，包括 2-(4, 6-二甲氧基嘧啶-2-基硫烷基) -N-苯基苯甲酰胺、其衍生物和更简单的结构电离串联质谱 (ESI-MS/MS)。观察到的碎片离子包括那些反映 LiOH 损失的离子。其他产物离子来自 Smiles 重排和直接 C-S 键裂解。H/D 交换产物的 MS/MS 表明发生了从这些化合物的酰胺氮原子到苯环的 1,3-H 转移。选自Li的损失的LiOH +酰胺的加合物通过[M +栗]的CID进一步检查+离子的Ñ -phenylbenzamide和Ñ-苯基肉桂酰胺。LiOH 的损失基本上是前者观察到的唯一裂解反应。对于后者，发现了 LiOH 和 H 2 O 的损失。发现这些化合物的苯环的给电子取代基的存在促进了 LiOH 的消除，而吸电子取代基阻止了这种损失。从超高分辨率傅里叶变换离子回旋共振串联质谱 (FTICR-MS/MS)

  DOI：

  10.1007/s13361-012-0389-8

文献信息

• A novel hydride-mediated reductive rearrangement of amide: a facile synthesis of pyrimidyl and triazinyl amines
  作者：Xiang Chen、Jun Wu、Zhicai Shang、Meifeng Chen、Yanping Sun、Jing Lv、Meikang Lei、Peizhi Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.096

  日期：2008.1

  LiAlH4 and NaBH4 were found to mediate the conversion of 2-(pyrimidyl-2-ylsulfanyl)-N-arylbenzamides and 2-(triazinyl-2-ylsulfanyl)-N-arylbenzamides into pyrimidyl and triazinyl amines under notably mild conditions via a novel reductive rearrangement mechanism. These reactions invent a new route to prepare amines, which are a kind of important biologically active compounds and provide the first insight

  发现LiAlH 4和NaBH 4介导在温和的条件下，通过苯甲酰胺将2-（嘧啶基-2-基硫烷基）-N-芳基苯甲酰胺和2-（三嗪基-2-基硫烷基）-N-芳基苯甲酰胺转化为嘧啶基和三嗪基胺。新颖的还原性重排机制。这些反应发明了一种新的制备胺的途径，该胺是一种重要的生物活性化合物，为氢化物促进的酰胺还原性重排提供了首次见识。
• Gas Phase Chemistry of Li⁺ with Amides: the Observation of LiOH Loss in Mass Spectrometry
  作者：Cheng Guo、Yuping Zhou、Pengyuan Liu、Yunfeng Chai、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1007/s13361-012-0389-8

  日期：2012.7.1

  three sets of compounds that contains an amide bond, including 2-(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-ylsulfanyl)-N-phenylbenzamide, its derivatives and simpler structures was investigated by electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MS/MS). Observed fragment ions include those that reflect loss of LiOH. Other product ions result from the Smiles rearrangement and direct C–S bond cleavage. MS/MS of H/D

  通过电喷雾研究了三组包含酰胺键的化合物的锂+加合物的碰撞诱导解离 (CID) ，包括 2-(4, 6-二甲氧基嘧啶-2-基硫烷基) -N-苯基苯甲酰胺、其衍生物和更简单的结构电离串联质谱 (ESI-MS/MS)。观察到的碎片离子包括那些反映 LiOH 损失的离子。其他产物离子来自 Smiles 重排和直接 C-S 键裂解。H/D 交换产物的 MS/MS 表明发生了从这些化合物的酰胺氮原子到苯环的 1,3-H 转移。选自Li的损失的LiOH +酰胺的加合物通过[M +栗]的CID进一步检查+离子的Ñ -phenylbenzamide和Ñ-苯基肉桂酰胺。LiOH 的损失基本上是前者观察到的唯一裂解反应。对于后者，发现了 LiOH 和 H 2 O 的损失。发现这些化合物的苯环的给电子取代基的存在促进了 LiOH 的消除，而吸电子取代基阻止了这种损失。从超高分辨率傅里叶变换离子回旋共振串联质谱 (FTICR-MS/MS)