5'-methyl-3-octyl-2,2'-bithiophene | 681028-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-methyl-3-octyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-methyl-5-(3-octylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 681028-50-2
• 化学式: C₁₇H₂₄S₂
• 分子量: 292.51
• InChiKey: NZPBIWZOYUPTDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-methyl-3-octyl-2,2'-bithiophene 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5'-methyl-3-octyl-5-trimethylsilylethynyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Properties of [2.2]Quinquethiophenophane as an Ideal π-Dimer Model

  摘要：

  [GRAPGICS]The title compound has been synthesized as the first oligothiophenophane that has the typical stacking structure of a layered cyclophane and can behave as an ideal pi -dimer model.

  DOI：

  10.1021/ol006745r
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-辛基噻吩 、 2-methylthiophene-5-ylmagnesium bromide 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 以73%的产率得到5'-methyl-3-octyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  α,ω-Bis(quinquethienyl)alkanes as a π-Dimer Model of Polythiophene

  摘要：

  [GRAPHICS]A series of the title dimeric quinquethiophenes linked with a di- to hexamethylene spacer was synthesized and examined as a pi-dimer model of polythiophene. Upon two-electron oxidation with iron(III) chloride in dichloromethane, they readily form intramolecular pi-dimer species, except for the dimethylene-linked dimer that cannot be bent into a pi-stacked structure.

  DOI：

  10.1021/ol0499396