(1S,2S)-2-(2-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-1-naphthalenecarbonyloxy)-1-cyclopentanol | 154002-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-(2-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-1-naphthalenecarbonyloxy)-1-cyclopentanol
• CAS: 154002-29-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: LTNDSRPVIOXQLH-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(2-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-1-naphthalenecarbonyloxy)-1-cyclopentanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (1S,2S)-2-(2,6-dideoxy-2-methylamino-β-D-galactopyranosyloxy)-1-cyclopentyl 2-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-1-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding of simple neocarzinostatin chromophore analogues to the apoprotein

  摘要：

  Synthetic analogues (3-5, 8-10) of neocarzinostatin chromophore (1) are found to bind to the apoprotein with high affinity. Their binding energies suggest that the naphthoate moiety of 1 is essential for the binding, and that the CS-CH3 and C7-OCH3 groups are necessary for the high affinity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80621-9
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-7-methoxy-5-methyl-2-naphthol 在 正丁基锂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (1S,2S)-2-(2-hydroxy-7-methoxy-5-methyl-1-naphthalenecarbonyloxy)-1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding of simple neocarzinostatin chromophore analogues to the apoprotein

  摘要：

  Synthetic analogues (3-5, 8-10) of neocarzinostatin chromophore (1) are found to bind to the apoprotein with high affinity. Their binding energies suggest that the naphthoate moiety of 1 is essential for the binding, and that the CS-CH3 and C7-OCH3 groups are necessary for the high affinity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80621-9