2'-methyl-(1,6-anhydro-3-deoxy-2-O-(p-methoxybenzyl)-3-C-vinyl-β-D-altropyranosido)-<3,4:4',5'>-Δ2'-oxazoline | 144152-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-methyl-(1,6-anhydro-3-deoxy-2-O-(p-methoxybenzyl)-3-C-vinyl-β-D-altropyranosido)-<3,4:4',5'>-Δ2'-oxazoline
• 英文别名: 2'-methyl-(1,6-anhydro-3-deoxy-2-O-(p-methoxybenzyl)-3-C-vinyl-β-D-altropyranosido)-<3,4:4',5'>-Δ^2'-oxazoline
• CAS: 144152-55-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: IZZQCKSFEOHFOP-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-methyl-(1,6-anhydro-3-deoxy-2-O-(p-methoxybenzyl)-3-C-vinyl-β-D-altropyranosido)-<3,4:4',5'>-Δ2'-oxazoline 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2S,6S,7S,8R)-4-Methyl-6-vinyl-3,9,11-trioxa-5-aza-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-4-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物到碳环：通过脱水糖前体的自由基环化合成河豚毒素的密集功能化碳环核心

  摘要：

  河豚毒素的核心是一个密集功能化的碳环，环化吡喃糖可以被设想为一个逆子。碳环构建在刚性 1,6-脱水模板上，允许早期引入关键的角氮，并同时定位一个陷阱，用于与 C6 化学特异性生成的碳中心自由基反应。在此过程中详细阐述了碳环实体，从而形成了具有生成所有立体中心能力的笼式系统。描述了一种使用叔丁基次亚硝酸盐根据分子内自由基环化进行 C6 脱氢的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00068a025
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1R,2S,4S,5R)-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-eth-(Z)-ylidene]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2'-methyl-(1,6-anhydro-3-deoxy-2-O-(p-methoxybenzyl)-3-C-vinyl-β-D-altropyranosido)-<3,4:4',5'>-Δ2'-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物到碳环：通过脱水糖前体的自由基环化合成河豚毒素的密集功能化碳环核心

  摘要：

  河豚毒素的核心是一个密集功能化的碳环，环化吡喃糖可以被设想为一个逆子。碳环构建在刚性 1,6-脱水模板上，允许早期引入关键的角氮，并同时定位一个陷阱，用于与 C6 化学特异性生成的碳中心自由基反应。在此过程中详细阐述了碳环实体，从而形成了具有生成所有立体中心能力的笼式系统。描述了一种使用叔丁基次亚硝酸盐根据分子内自由基环化进行 C6 脱氢的新方法

  DOI：

  10.1021/ja00068a025

文献信息

• Fraser-Reid, B.; Alonso, R. A.; McDevitt, R. E., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 617 - 626
  作者：Fraser-Reid, B.、Alonso, R. A.、McDevitt, R. E.、Rao, B. Venkateswara、Vite, G. D.、Zottola, M. A.

  DOI：——

  日期：——