(2-(thiophen-2-ylethynyl)phenyl)methanol | 1620151-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(thiophen-2-ylethynyl)phenyl)methanol
• CAS: 1620151-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: PRJPJWQWFLGUCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(thiophen-2-ylethynyl)phenyl)methanol 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium persulfate 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(thiophen-2-yl)-4-((trifluoromethyl)thio)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  AgSCF₃/Na₂S₂O₈-Promoted Trifluoromethylthiolation/Cyclization of o-Propargyl Arylazides/o-Alkynyl Benzylazides: Synthesis of SCF₃-Substituted Quinolines and Isoquinolines

  摘要：

  A AgSCF3/Na2S2O8-promoted trifluoromethylthiolation/cascade cyclization of o-propargyl arylazides (or o-alkynyl benzylazides) triggered by a carbon carbon triple bond is reported. This strategy provides the synthesis of " valuable SCF3-substituted quinoline and isoquinoline systems via the construction of one C(sp(2)) SCF3 bond and one C-N bond within one process.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00181
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 2-碘苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 (2-(thiophen-2-ylethynyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化内部炔醇和乙烯基叠氮化物的串联多环化

  摘要：

  已经实现了内部炔醇和乙烯基叠氮化物的新型路易斯酸催化串联环化反应，以中等至高收率提供了一系列含有吡喃基茚并[1,2- c ]异亚丙基支架的产物。该串联多环化方案为通过环异构化，正式的[4 + 2]环加成和消除过程提供了直接构建复杂的多环骨架的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02556

文献信息

• A copper(<scp>ii</scp>) perchlorate-promoted tandem reaction of internal alkynol and salicyl N-tosylhydrazone: direct access to isochromeno[3,4-b]chromene
  作者：Hai Xiao Siyang、Xu Rui Wu、Xiao Yue Ji、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1039/c4cc02862g

  日期：——

  A copper(ii) perchlorate-promoted tandem reaction of internal alkynol and salicyl N-tosylhydrazone provides a novel, concise method for constructing isochromeno[3,4-b]chromene in 35-94% yields. The tandem reaction involves cycloisomerization, formal [4+2] cycloaddition and an elimination process.

  内部炔醇和水杨基N-甲苯磺酰的高氯酸铜（ii）串联反应提供了一种新颖，简洁的方法，用于制备异色素[3,4-b]色烯，产率为35-94％。串联反应涉及环异构化，正式的[4 + 2]环加成和消除过程。
• Synthesis of 2-Aryl Acetophenones via Hydrobromination and Oxy-isomerization of (<i>o</i>-Arylethynyl)benzyl Alcohols
  作者：Tzu-Hsuan Kuan、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00294

  日期：2021.5.7

  Hydrobromination and oxy-isomerization of (o-arylethynyl)benzyl alcohols to yield brominated aryl ketones were achieved with bromotrimethylsilane. The substrate scope suggested that vinyl carbocations, stabilized by the conjugated aryl groups, are the reaction intermediates. 1H-Isochromene was also detected by 1H NMR, and an isolated 1H-isochromene was converted to the product when retreated with TMSBr

  用溴代三甲基硅烷实现了（邻-芳基乙炔基）苄醇的氢溴化和氧异构化，生成溴化的芳基酮。底物范围表明，通过共轭芳基稳定的乙烯基碳阳离子是反应中间体。还通过1 H NMR检测到1 H-异戊二烯，当用TMSBr处理时，分离出的1 H-异戊二烯转化为产物。1 H-异戊二烯的形成等同于6-内挖-环化，并与在基本条件下的相应反应形成对比，在该条件下，以5-外-挖为主导。
• Correction to “Lewis Acid Catalyzed Tandem Polycyclization of Internal Alkynols and Vinyl Azides”
  作者：Hai Xiao Siyang、Xiao Yue Ji、Xu Rui Wu、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00921

  日期：2016.5.6

  should be changed to, “In the presence of In(OTf)3, the vinyl azide 2a might convert to the indium coordinated imine intermediate A,16,18 which could be attacked by the C≡C of alkynol 1a to afford the intermediate B. After the electrophilic addition to the benzene and subsequent elimination, the intermediate D could be generated to finish a formal [3 + 2] cycloaddition from A,19 which could undergo the SN1

  错误的X射线结构和CIF文件导致对3a – v结构的错误解释。有关本文的更正和支持信息，请参见下文。包括完整的更正支持信息，3a的CIF修正和3o的新CIF 。应该替换Abstract / TOC图形以及表1和2，方案1和2以及图2的图形。表1的图形：方案1的图形：方案2的图形：表2的图形：图2的图形：第5221页，右栏，最后一段，第13行，在“ ... 63％的收益率之后”。句子“ 3o的结构单晶X射线衍射分析也证实了这一点（请参阅支持信息）。” 应该添加。页面5222，右栏，第12-21行。文本“ 1a的三键与In（OTf）3配合使用，增加了炔烃的亲电性。然后该羟基增加了缺电子炔，产生vinylindium物种乙。中间乙捕集由ñ -未被取代的亚胺原位产生从图2a，14,18这导致中间Ç。19以下碳环化作用使中间体D从B完成了正式的[3 + 2]环加成反应。随后酸促进的碳-金属键裂解和消
• Cu-Catalyzed Cascade Annulation of Alkynols with 2-Azidobenzaldehydes: Access to 6<i>H</i>-Isochromeno[4,3-<i>c</i>]quinoline
  作者：Xiao-Feng Mao、Xiao-Ping Zhu、Deng-Yuan Li、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00937

  日期：2017.7.7

  A copper-catalyzed cascade reaction of alkynols and 2-azidobenzaldehydes has been achieved, giving 6H-isochromeno[4,3-c]quinoline in yields of 40–81%. This reaction provides a novel, concise strategy for rapidly constructing compounds with fused N- and O-containing heterocycles. In contrast to previously reported reactions of alkynols in which the first step is intramolecular cycloisomerization, the

  铜催化的炔醇和2-叠氮基苯甲醛的级联反应已经实现，得到6 H-异色酚[4,3- c ]喹啉，产率为40-81％。该反应提供了一种用于快速构建化合物与稠合的N A新颖，简洁策略-和O -含有杂环。与先前报道的炔醇的反应第一步是分子内环异构化相反，炔醇的这种新反应的第一步是熵不利的分子间加成。然后将所得的半缩醛中间体进行分子内环化和芳构化以提供产物。
• Assembly of 5<i>H</i>-dibenzo[<i>a</i>,<i>d</i>]cycloheptenes by a formal [5 + 2] annulation of <i>ortho</i>-aryl alkynyl benzyl alcohols with arenes
  作者：Zhebing Zhang、Tao Cai、Zhaohui Zhan、Huiting Xu、Lemao Yu、Xiang Luo、Chunmei Li、Yuzhen Gao、Xuemei Wei、Xinzhi Chen、Runpu Shen

  DOI：10.1039/d2ob01335e

  日期：——

  A new synthetic methodology for the synthesis of 5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes from ortho-aryl alkynyl benzyl alcohols and arenes via a Tf2O-mediated formal [5 + 2] annulation reaction has been achieved. From this transformation, structurally diverse 5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes were achieved in moderate to good yields. This transformation probably involves an intermolecular Friedel–Crafts-type alkylation

  已经实现了一种新的合成方法，用于从邻-芳基炔基苯甲醇和芳烃通过Tf 2 O 介导的形式 [5 + 2] 环化反应合成 5 H-二苯并[ a , d ]环庚烯。通过这种转化，结构多样的 5 H-二苯并[ a , d ]环庚烯以中等至良好的产率获得。这种转化可能涉及分子间 Friedel-Crafts 型烷基化和随后在一个锅中进行的分子内 7 -endo-dig环化，突出了该协议的高效率、区域选择性和分步经济。