3-(3-isobutoxy-2-methylphenyl)propanoic acid | 467252-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3-isobutoxy-2-methylphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[2-Methyl-3-(2-methylpropoxy)phenyl]propanoic acid
• CAS: 467252-18-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: SVXVQBCVMSHHKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-isobutoxy-2-methylphenyl)propanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[2-Methyl-3-(2-methylpropoxy)phenyl]propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-[[（（2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑的新型结构作为抗幽门螺杆菌药物，第1部分。

  摘要：

  2-[[（（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（2，硫化物）显示出对幽门螺杆菌具有选择性的抗菌特性，但它们也具有固有的易代谢性，可以提供2-[[（ （2-吡啶基）甲基]亚磺酰基] -1H-苯并咪唑（1），其充当质子泵抑制剂（PPI）。我们发现了五种具有保留的抗菌效力和选择性的化合物，其中硫化物2的总体结构可以保持完整，同时进行结构修饰以去除PPI活性。这些化合物2-[（（（2-甲基-3-（2-（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙硫基）苯基）甲基）硫基] -1H-苯并咪唑（79），2-[（（2-甲基-3-（2-（2-（2-（2-（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）乙氧基）乙硫基）苯基）甲基）硫基] -1H-苯并咪唑（80），2-[（（（甲基-3-（（2-吗啉代）乙硫基）苯基）甲基）硫基] -1H-苯并咪唑（86），2-[[[[2-甲基-3- [2-（2-甲基

  DOI：

  10.1021/jm0208673
• 作为产物：
  描述：

  3-isobutoxy-2-methylbenzyl alcohol 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3-(3-isobutoxy-2-methylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自2-[[（（2-吡啶基）甲基]硫代] -1H-苯并咪唑的新型结构作为抗幽门螺杆菌药物，第1部分。

  摘要：

  2-[[（（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（2，硫化物）显示出对幽门螺杆菌具有选择性的抗菌特性，但它们也具有固有的易代谢性，可以提供2-[[（ （2-吡啶基）甲基]亚磺酰基] -1H-苯并咪唑（1），其充当质子泵抑制剂（PPI）。我们发现了五种具有保留的抗菌效力和选择性的化合物，其中硫化物2的总体结构可以保持完整，同时进行结构修饰以去除PPI活性。这些化合物2-[（（（2-甲基-3-（2-（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙硫基）苯基）甲基）硫基] -1H-苯并咪唑（79），2-[（（2-甲基-3-（2-（2-（2-（2-（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）乙氧基）乙硫基）苯基）甲基）硫基] -1H-苯并咪唑（80），2-[（（（甲基-3-（（2-吗啉代）乙硫基）苯基）甲基）硫基] -1H-苯并咪唑（86），2-[[[[2-甲基-3- [2-（2-甲基

  DOI：

  10.1021/jm0208673

文献信息

• Indirect <i>ortho</i> Functionalization of Substituted Toluenes through <i>ortho</i> Olefination of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylbenzylamines Tuned by the Acidity of Reaction Conditions
  作者：Guixin Cai、Ye Fu、Yizhou Li、Xiaobing Wan、Zhangjie Shi

  DOI：10.1021/ja070588a

  日期：2007.6.1

  substituted N,N-dimethylbenzylamines was developed by tuning the acidity of reaction conditions based on analysis of their features. The ortho-functionalized N,N-dimethylbenzylamines were further transformed into 3-(2'-tolyl)propanoic acid and its derivatives under mild conditions. These two transformations could be combined into one pot, and 3-(2'-tolyl)propanoic acid and its derivatives were obtained in

  取代的 N,N-二甲基苄胺的高度区域选择性烯化是通过基于对其特征的分析调整反应条件的酸度来开发的。在温和条件下，邻位官能化的 N,N-二甲基苄胺进一步转化为 3-(2'-甲苯基) 丙酸及其衍生物。这两种转化可以合二为一，3-(2'-甲苯基)丙酸及其衍生物以中等至良好的收率获得。机理研究表明，在 N,N-二甲基氨基甲基的辅助下，Pd(II) 离子对苯环的亲电攻击是该催化转化过程中的关键步骤，这受反应条件的酸性控制。