2-[(1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dien-1-yl]-4H-chromen-4-one | 1329682-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dien-1-yl]-4H-chromen-4-one
• 英文别名: (E,E)-2-[4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dien-1-yl]-4H-chromen-4-one；2-[(1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dienyl]chromen-4-one
• CAS: 1329682-99-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: UTPIUNXOBDGITQ-YPCIICBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dien-1-yl]-4H-chromen-4-one 在 碘 作用下， 以 三氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1-Aryl-9H-xanthen-9-ones

  摘要：

  报告了一种合成 1-芳基-9H-氧杂蒽-9-酮的新方法。该方法涉及 2-甲基色酮与肉桂醛的缩合，从而得到 (E,E)-2-(4-芳基丁-1,3-二烯-1-基)-4H-色烯-4-酮。最后的步骤包括电环化和氧化后一种化合物，采用一锅合成法，得到所需的 1-芳基-9H-氧杂蒽-9-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260567
• 作为产物：
  描述：

  2'-乙酰氧基苯乙酮 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(1E,3E)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3-dien-1-yl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1-Aryl-9H-xanthen-9-ones

  摘要：

  报告了一种合成 1-芳基-9H-氧杂蒽-9-酮的新方法。该方法涉及 2-甲基色酮与肉桂醛的缩合，从而得到 (E,E)-2-(4-芳基丁-1,3-二烯-1-基)-4H-色烯-4-酮。最后的步骤包括电环化和氧化后一种化合物，采用一锅合成法，得到所需的 1-芳基-9H-氧杂蒽-9-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260567

文献信息

• 2-[(1<i>E</i>,3<i>E</i>)-4-Arylbuta-1,3-dien-1-yl]-4<i>H</i>-chromen-4-ones as Dienes in Diels-Alder Reactions - Experimental and Computational Studies
  作者：Hélio M. T. Albuquerque、Clementina M. M. Santos、Carlos F. R. A. C. Lima、Luís M. N. B. F. Santos、José A. S. Cavaleiro、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201601072

  日期：2017.1.3

  The synthesis and reactivity of 2-[(1E,3E)-4-arylbuta-1,3-dien-1-yl]-4H-chromen-4-ones as dienes in Diels–Alder (DA) reactions with several electron-poor and electron-rich dienophiles under microwave irradiation was studied. The optimized reaction conditions were achieved with N-methylmaleimide as the dienophile and Sc(OTf)3 (OTf = triflate) as a Lewis acid under microwave-assisted and solvent-free

  2-[(1E,3E)-4-arylbuta-1,3-dien-1-yl]-4H-chromen-4-ones 在 Diels-Alder (DA) 反应中作为二烯的合成和反应性与几个电子-研究了微波辐射下的贫和富电子亲二烯体。在微波辅助和无溶剂条件下，使用 N-甲基马来酰亚胺作为亲二烯体和 Sc(OTf)3（OTf = 三氟甲磺酸盐）作为路易斯酸实现了优化的反应条件。路易斯酸提高了反应产率，因为它阻止了获得的加合物进行第二次 DA 反应；因此，避免了双加合物的形成。起始色酮的 α,β:γ,δ-二烯反应性最强，计算结果证实了实验结果。理论计算也为一些亲二烯体表现出的反应性缺乏提供了一个基本原理。制备的加合物用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 脱氢；然而，氮杂加合物对芳构化所需的高能反应条件敏感。
• 1,6-Conjugate Additions of Carbon Nucleophiles to 2-[(1<i>E</i>,3<i>E</i>)-4-Arylbuta-1,3-dien-1-yl]-4<i>H</i>-chromen-4-ones
  作者：Hélio M. T. Albuquerque、Clementina M. M. Santos、Mannix P. Balanay、José A. S. Cavaleiro、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201700944

  日期：2017.9.25

  (E)-5'-(Nitromethyl)-3'-styryl-[1,1'-biphenyl]-2-ol and 3'-aryl-2'-nitro-5'-(nitromethyl)spiro [chromane-2,1'-cyclohexan]-4-one derivatives were also isolated as minor products, which result from the addition of a second molecule of nitromethane, in tandem processes. The nucleophile scope with malononitrile, acetylacetone, ethyl cyanoacetate and diethyl malonate gave the expected 1,6-addition products, being also

  硝基甲烷的1,6-共轭加成反应是完成了2-[（（1E，3E）-4-芳基丁1,3-dien-1-基] -4H-chromen-4-ones的生成，主要导致了相应的β -（硝基甲基）色酮。（E）-5'-（硝基甲基）-3'-苯乙烯基-[1,1'-联苯] -2-醇和3'-芳基-2'-硝基-5'-（硝基甲基）螺[chromane-2还分离出了1,1'-环己基] -4-one衍生物作为次要产物，这是通过在串联过程中添加第二个硝基甲烷分子而得到的。具有丙二腈，乙酰丙酮，氰基乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的亲核试剂产生了预期的1,6-加成产物，在最新情况下也可以分离出通过1,8- / 1,6-加成序列形成的次要产物。计算计算为碳亲核试剂与2-[（（1E，3E）-4-arylbuta-1，3-dien-1-yl] -4H-chromen-4-ones。一些加合物的进一步官能化使得可以制备新的含氮杂环化合物，例如新的