α-Allyl di-n-propylacetonitrile | 79509-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-Allyl di-n-propylacetonitrile
• 英文别名: 2,2-Dipropylpent-4-enenitrile
• CAS: 79509-85-6
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: UVQCHRWBIXEQFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Allyl di-n-propylacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性 Pd(II) 催化的分子内氧化 6-内氨基乙酰氧基化

  摘要：

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03767
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基戊腈 、 3-溴丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-Allyl di-n-propylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性 Pd(II) 催化的分子内氧化 6-内氨基乙酰氧基化

  摘要：

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03767

文献信息

• Asymmetric Palladium-Catalyzed Aminochlorination of Unactivated Alkenes
  作者：Zhigang Wang、Chuanqi Hou、Pinhong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00771

  日期：2023.4.21

  A novel Pd-catalyzed enantioselective aminochlorination of alkenes via a 6-endo cyclization is reported herein, which provides easy access to a wide array of structurally diverse 3-chloropiperidines in good yields with excellent enantioselectivities. Notably, both an electrophilic chlorination reagent (NCS) and the sterically bulky chiral pyridinyl-oxazoline (Pyox) ligand are crucial to the successful

  本文报道了一种新的 Pd 催化的烯烃对映选择性氨基氯化反应，通过 6-内环化，它提供了以良好的收率和优异的对映选择性轻松获得各种结构多样的 3-氯哌啶。值得注意的是，亲电氯化试剂 (NCS) 和空间庞大的手性吡啶基恶唑啉 (Pyox) 配体对于反应的成功至关重要。