methyl 4-fluoro-2-(methyl(phenyl)amino)benzoate | 231625-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl 4-fluoro-2-(methyl(phenyl)amino)benzoate
• CAS: 231625-13-1
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₂
• 分子量: 259.28
• InChiKey: ZCLBYIHSSVBTHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-fluoro-2-(methyl(phenyl)amino)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-fluoro-2-(methyl(phenyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization for Synthesis of N-Methylacridones

  摘要：

  A novel method has been developed for the synthesis of substituted N-methylacridones from 2-(N-methyl-N-phenylamino)benzaldehydes via dehydrogenative cyclization. This transformation involves two primary processes: the aldehyde first coordinates with Sc(OTf)(3) and induces the aromatic electrophilic substitution (SEAr) reaction to form the active intermediate N-methyl-acridin-9-ol, which is then quickly oxidized in situ to afford the acridones. Furthermore, the procedure involved is both environmental friendly and atom efficient; H2O is the only byproduct in this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol400371h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 铜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 4-fluoro-2-(methyl(phenyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸的氧化还原中性脱羧光环化

  摘要：

  已经发现，温和的，无金属，无催化剂和无氧化剂的光氧化还原中性体系可以有效地实现邻氨基苯甲酸的分子内脱羧环化。该简便方案为咔唑的合成提供了另一种方法。机理研究揭示了关键的光诱导的6π-电环化过程，甲酸是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1039/d0gc02789h