1-(2-bromo-10H-phenoxazin-10-yl)ethan-1-one | 1370030-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(2-bromo-10H-phenoxazin-10-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-bromo-10H-phenoxazin-10-yl)ethanone；1-(2-Bromophenoxazin-10-yl)ethanone
• CAS: 1370030-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: PFZHYSQOYAXTMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-10H-phenoxazin-10-yl)ethan-1-one 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-phenyl-10H-phenoxazin-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  疟原虫色素晶体表面的吸附：基于结构的氨基吩恶嗪 β-血红素抑制剂的设计与合成

  摘要：

  通过计算机模拟将 53 个环状支架吸附到 β-血红素晶体生长最快的 (001) 面上，确定了吩恶嗪支架以供进一步衍生化。合成了具有预测的 β-血红素抑制活性的 2-和 3-取代氨基吩恶嗪化合物的小型文库。 P2a显示出最有前途的 β-血红素抑制和抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200139
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(2-iodophenoxy)aniline 在 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(2-bromo-10H-phenoxazin-10-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  疟原虫色素晶体表面的吸附：基于结构的氨基吩恶嗪 β-血红素抑制剂的设计与合成

  摘要：

  通过计算机模拟将 53 个环状支架吸附到 β-血红素晶体生长最快的 (001) 面上，确定了吩恶嗪支架以供进一步衍生化。合成了具有预测的 β-血红素抑制活性的 2-和 3-取代氨基吩恶嗪化合物的小型文库。 P2a显示出最有前途的 β-血红素抑制和抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200139

文献信息

• Transition-Metal-Free Intramolecular <i>N</i>-Arylations
  作者：Isabelle Thomé、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol3005134

  日期：2012.4.6

  N-Substituted phenoxazines and related aza analogs have been prepared from N-acetylated aryloxy anilides by transition-metal-free, base-catalyzed cyclization reactions. In the presence of a mixture of 10 mol % of N,N-dimethylethylenediamine (DMEDA) and 2 equiv of K2CO3 in toluene at 135 degrees C the products are obtained in high yields.
• Adsorption to the Surface of Hemozoin Crystals: Structure‐Based Design and Synthesis of Amino‐Phenoxazine β‐Hematin Inhibitors
  作者：Tania Olivier、Leigh Loots、Michélle Kok、Marianne Villiers、Janette Reader、Lyn‐Marié Birkholtz、Gareth E. Arnott、Katherine A. Villiers

  DOI：10.1002/cmdc.202200139

  日期：2022.5.18

  The in silico adsorption of 53 cyclic scaffolds to the fastest-growing (001) face of a β-hematin crystal identified the phenoxazine scaffold for further derivatization. A small library of 2- and 3-substituted amino-phenoxazine compounds with predicted β-hematin inhibitory activity were synthesized. P2a shows the most promising β-hematin inhibition and antiplasmodium activity.

  通过计算机模拟将 53 个环状支架吸附到 β-血红素晶体生长最快的 (001) 面上，确定了吩恶嗪支架以供进一步衍生化。合成了具有预测的 β-血红素抑制活性的 2-和 3-取代氨基吩恶嗪化合物的小型文库。 P2a显示出最有前途的 β-血红素抑制和抗疟原虫活性。