N-benzyl-2-(1',5'-dibromo-6',8-dioxospiro[6,10,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2(7),9(16),11-tetraene-3,3'-cyclohexa-1,4-diene]-10-yl)acetamide;2,2,2-trifluoroacetic acid | 1370607-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N-benzyl-2-(1',5'-dibromo-6',8-dioxospiro[6,10,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2(7),9(16),11-tetraene-3,3'-cyclohexa-1,4-diene]-10-yl)acetamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1370607-40-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₇H₂₂Br₂N₄O₃
• 分子量: 724.329
• InChiKey: QHSDUNMEFXMZEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  discorhabdin C trifluoroacetate 、 2-溴-N-苄基-乙酰胺 、 三氟乙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到N-benzyl-2-(1',5'-dibromo-6',8-dioxospiro[6,10,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2(7),9(16),11-tetraene-3,3'-cyclohexa-1,4-diene]-10-yl)acetamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成细胞毒性海洋生物碱Discorhabdin C的生物活性荧光类似物

  摘要：

  已经发现细胞毒性海洋生物碱discorhabdin C的半合成的N -13烷基化类似物对肿瘤细胞系具有与天然产物相当的细胞毒性。乙二胺接头的掺入促进了多种荧光团标记的探针的合成，其中丹磺酰类似物20表现出生物活性，为作用机理和细胞定位研究提供了工具。还举例说明了另一种探针设计，据此发现具有生物活性的炔烃封端的类似物（24）与荧光叠氮化物进行了Huisgen 1,3-偶极环加成“点击”反应，从而使研究针对基于活性的蛋白质谱分析成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.052

文献信息

• Semi-synthesis of bioactive fluorescent analogues of the cytotoxic marine alkaloid discorhabdin C
  作者：Cary F.C. Lam、Anna C. Giddens、Natasha Chand、Victoria L. Webb、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.052

  日期：2012.4

  facilitated the synthesis of a variety of fluorophore-labelled probes, of which dansyl analogue 20 exhibited biological activity, providing a tool for mechanism of action and cellular localization studies. An alternative probe design was also exemplified, whereby a bioactive alkyne-terminated analogue (24) was found to undergo Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition ‘click’ reactions with fluorescent azides, enabling

  已经发现细胞毒性海洋生物碱discorhabdin C的半合成的N -13烷基化类似物对肿瘤细胞系具有与天然产物相当的细胞毒性。乙二胺接头的掺入促进了多种荧光团标记的探针的合成，其中丹磺酰类似物20表现出生物活性，为作用机理和细胞定位研究提供了工具。还举例说明了另一种探针设计，据此发现具有生物活性的炔烃封端的类似物（24）与荧光叠氮化物进行了Huisgen 1,3-偶极环加成“点击”反应，从而使研究针对基于活性的蛋白质谱分析成为可能。