2-(2-thienyl)pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c]quinoxaline | 1369345-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-thienyl)pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c]quinoxaline
• 英文别名: 4-Thiophen-2-yl-2,3,11-triazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(16),3,5,7,9,12,14-heptaene
• CAS: 1369345-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃S
• 分子量: 289.36
• InChiKey: BZTLSEDOWBLFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-3,5-di(2-thienyl)pyrazole 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 28.0h， 以14%的产率得到1,3-Dithiophen-2-ylpyrazolo[1,2-a]benzotriazol-4-ium-5-ide
  参考文献：
  名称：

  噻吩环通过假定的丁烯中间体意外地转化为吡咯环

  摘要：

  亚磷酸三乙酯诱导的1-（2-硝基苯基）-3,5-二（2-噻吩基）吡唑6还原环化反应可提供预期的1,3-二（2-噻吩基）吡唑并[1,2- a ]苯并三唑7（14 ％）和意外的产物，该产物显示为2-（2-噻吩基）吡唑并[1，5- a ]吡咯并[ 2，1- c ]喹喔啉8衍生物（27％）。提出了一种在杂环6转化为产物8的过程中挤出硫的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.050

文献信息

• The unexpected conversion of a thiophene ring into a pyrrole ring via a putative nitrene intermediate
  作者：Ross W. Harrington、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.050

  日期：2012.4

  Triethylphosphite induced reductive cyclisation of 1-(2-nitrophenyl)-3,5-di(2-thienyl)pyrazole 6 afforded the expected 1,3-di(2-thienyl)pyrazolo[1,2-a]benzotriazole 7 (14%) together with an unexpected product which was shown to be a 2-(2-thienyl)pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c]quinoxaline 8 derivative (27%). A mechanism for the extrusion of sulfur during the transformation of heterocycle 6 into product

  亚磷酸三乙酯诱导的1-（2-硝基苯基）-3,5-二（2-噻吩基）吡唑6还原环化反应可提供预期的1,3-二（2-噻吩基）吡唑并[1,2- a ]苯并三唑7（14 ％）和意外的产物，该产物显示为2-（2-噻吩基）吡唑并[1，5- a ]吡咯并[ 2，1- c ]喹喔啉8衍生物（27％）。提出了一种在杂环6转化为产物8的过程中挤出硫的机理。